3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone | 102937-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (2'R,8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-3'Hspiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'(4'H)-one；(8R,9S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-13-methylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 102937-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: WJTQAIIEUXLAEB-FJWRRNOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone 、 碘甲烷 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-3',4',6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  抑制人胎盘微粒体中17β-羟类固醇脱氢酶活性的类固醇螺-γ-内酯。

  摘要：

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00022a018
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed formation of γ-butyrolactones from 4-trimethylsilyl-3-alkyn-1-ols: Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00567-4

  日期：1996.7

  γ-butyrolactones are obtained in good yields from 4-trimethylsilyl-3-alkyn-1-ols via Wacker-type oxidation reaction. A mechanism is proposed for this transformation: it involves two successive trans-hydroxypalladations followed by a [PdXSiMe3] syn-elimination and explains why the presence of the silyl group is essential in such a process.

  γ-丁内酯可以通过Wacker型氧化反应从4-三甲基甲硅烷基-3-炔基-1-醇中以高收率获得。提出了用于该转化的机理：其涉及两个连续的反式-羟基palladation，然后是[PdXSiMe 3 ]顺式消除，并解释了为什么在这样的过程中必须存在甲硅烷基。
• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，
• Efficient Synthesis of γ-Lactones via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Oxidation
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Yu-Zhe Sun、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol302323a

  日期：2012.9.21

  A novel Au-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl alcohols was developed. Various γ-lactones can be accessed readily by utilizing this strategy. Notably, the mechanism of this reaction is distinctively different from the related Ru-catalyzed reactions where the ruthenium vinylidene intermediate was proposed.

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。