4-acetylamino-4-{2-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]ethyl}heptanedioic acid bis-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)amide] | 1228566-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-4-{2-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]ethyl}heptanedioic acid bis-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)amide]
• 英文别名: N,N’-bis({[3-(benzyloxy)-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl]methyl})-4-[2-({[3-(benzyloxy)-1,6-dimethyl-4-oxo- 1,4-dihydropyridin-2-yl]methyl}carbamoyl)ethyl]-4-acetamidoheptanediamide；4-acetamido-N,N'-bis[(1,6-dimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-2-yl)methyl]-4-[3-[(1,6-dimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-2-yl)methylamino]-3-oxopropyl]heptanediamide
• CAS: 1228566-57-1
• 化学式: C₅₇H₆₇N₇O₁₀
• 分子量: 1010.2
• InChiKey: VRHVBCJXPDMXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-4-{2-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]ethyl}heptanedioic acid bis-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)amide] 在 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-acetylamino-4-{2-[(3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]ethyl}-heptanedioic acid bis-[(3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)amide] trishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient bifunctional gallium-68 chelators for positron emission tomography: tris(hydroxypyridinone) ligands

  摘要：

  一种新型三元三（羟基吡啶酮）双功能镓螯合剂可在温和的条件下以极高的比活度和低浓度快速、高产率生产 68Ga 标记的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12123e
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-<2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-4-nitroheptanedicarboxylate 在 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 4-acetylamino-4-{2-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]ethyl}heptanedioic acid bis-[(3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-ylmethyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-吡啶酮六齿螯合剂的合成及其对脂质双层亲和力的生物物理评价

  摘要：

  铁是几乎所有生物体（即病原菌）所必需的微量营养素。在感染情况下，该元素存在宿主-病原体竞争关系，并且 Fe 保留是宿主的众所周知的反应。此外，细菌耐药性是一个可能危及公共卫生的主要问题，WHO 强调迫切需要寻找新的药物成分或策略来对抗机会性细菌。铁代谢，特别是剥夺铁代谢是目前构成对抗细菌感染的另一种选择的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107806

文献信息

• CONJUGATES AND THEIR USES IN MOLECULAR IMAGING
  申请人：Ballinger James Russell

  公开号：US20140056810A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to bifunctional compounds, the bifunctional compounds for use in molecular imaging and therapy, methods of molecular imaging using the bifunctional compounds and kits including the bifunctional compounds for use molecular imaging. The bifunctional compounds have a tripodal hydroxypyridinone chelating portion and may be conjugated to a targeting group so that the compounds target specific cells or tissues in a subject.

  本发明涉及双功能化合物，该双功能化合物用于分子成像和治疗，使用该双功能化合物进行分子成像的方法以及包括用于分子成像的双功能化合物的试剂盒。这些双功能化合物具有三脚架羟基吡啶酮螯合部分，并且可以与靶向基团偶联，以使化合物靶向主体中的特定细胞或组织。
• Fluorescent 3-hydroxy-4-pyridinone hexadentate iron chelators: intracellular distribution and the relevance to antimycobacterial properties
  作者：Ana Nunes、Maria Podinovskaia、Andreia Leite、Paula Gameiro、Tao Zhou、Yongmin Ma、Xiaole Kong、Ulrich E. Schaible、Robert C. Hider、Maria Rangel

  DOI：10.1007/s00775-010-0650-1

  日期：2010.8

  hexadentate unit (3) and the corresponding rhodamine B (4) and fluorescein (5) labelled chelators. The iron(III) stability constant was determined for 3 and the values log β = 34.4 and pFe3+ = 29.8 indicate an affinity for iron of the same order of magnitude as that of mycobacteria siderophores. Fluorescence properties in the presence of liposomes show that 4 strongly interacts with the lipid phase, whereas

  摘要我们报告了荧光铁螯合剂的合成和表征（4），显示出可有效抑制鸟分枝杆菌的生长。在巨噬细胞中的合成，以及两种不成功的类似物的合成和表征，这些类似物的选择有利于鉴定负责抗菌活性的分子特性。研究了螯合剂在脂质体中的分配，并通过流式细胞术和共聚焦显微镜检查了这些化合物在巨噬细胞摄取，对铁超载/铁剥夺的反应性以及细胞内分布方面的作用。六齿螯合剂的合成基于四面体结构，三个二齿3-羟基-4-吡啶酮螯合单元通过酰胺键连接。该结构具有合成通用性，可以进一步添加官能团，例如荧光团。在这里，我们分析非功能化的六齿单元（3）和相应的若丹明B（4）和荧光素（5）标记的螯合剂。铁（III）的稳定常数被确定为3，其值记录 β  = 34.4和PFE 3+  = 29.8指示量值作为分枝杆菌铁载体的相同的顺序的铁的亲和力。在脂质体存在下的荧光性质表明，4与脂质相强烈相互作用，而5没有。这种不同的行为可以解释其共聚焦显微
• US9138495B2
  申请人：——

  公开号：US9138495B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• Efficient bifunctional gallium-68 chelators for positron emission tomography: tris(hydroxypyridinone) ligands
  作者：David J. Berry、Yongmin Ma、James R. Ballinger、Richard Tavaré、Alexander Koers、Kavitha Sunassee、Tao Zhou、Saima Nawaz、Gregory E. D. Mullen、Robert C. Hider、Philip J. Blower

  DOI：10.1039/c1cc12123e

  日期：——

  A new tripodal tris(hydroxypyridinone) bifunctional chelator for gallium allows easy production of 68Ga-labelled proteins rapidly under mild conditions in high yields at exceptionally high specific activity and low concentration.

  一种新型三元三（羟基吡啶酮）双功能镓螯合剂可在温和的条件下以极高的比活度和低浓度快速、高产率生产 68Ga 标记的蛋白质。