(R)-(-)-2-Octyltetrahydrofuran | 149706-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-(-)-2-Octyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-octyloxolane
• CAS: 149706-98-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: VDXKQHNJUOPHFV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Octyltetrahydrofuran 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化水解有效制备旋光性γ-羟基锡烷

  摘要：

  使用脂肪酶P（sp。），通过脂肪酶催化的相应外消旋乙酸酯的对映选择性水解的方法，证明了γ-羟基锡烷的完美光学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97072-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(1-Iodo-2-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (R)-(-)-2-Octyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Dihyro- and tetrahydrofuran building blocks from 1,4:3,6-dianhydromannitol. 1. Synthesis of (1S,5R,7R)-endo-(-)- and (1S,5R,7S)-(-)-exo-brevicomin and (R)-(+)-dodecanolide

  摘要：

  The eliminative ring fission of iodides derived from 1,4:3,6-dianhydromannitol3 has been exploited for preparing three enantiomerically pure species, 1-3, which feature a di-or tetrahydrofuran moiety and one or two stereogenic centers. These species are extremely versatile building blocks for the construction of natural products. Their potential was demonstrated by the synthesis of the title insect pheromones.

  DOI：

  10.1021/jo00069a015

文献信息

• An efficient preparation of the optically active γ -hydroxy stannanes using lipase-catalyzed hydrolysis
  作者：Toshiyuki Itoh、Tadataka Ohta、Mitsue Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97072-2

  日期：1990.1

  A perfect optical resolution of γ -hydroxystannanes was demonstrated by the method of lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the corresponding racemic acetates using lipase P( sp.).

  使用脂肪酶P（sp。），通过脂肪酶催化的相应外消旋乙酸酯的对映选择性水解的方法，证明了γ-羟基锡烷的完美光学拆分。
• ITOH, TOSHIYUKI;OHTA, TADATAKA;SANO, MITSUE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6387-6390
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、OHTA, TADATAKA、SANO, MITSUE

  DOI：——

  日期：——
• Dihyro- and tetrahydrofuran building blocks from 1,4:3,6-dianhydromannitol. 1. Synthesis of (1S,5R,7R)-endo-(-)- and (1S,5R,7S)-(-)-exo-brevicomin and (R)-(+)-dodecanolide
  作者：Vanda Cere、Claudio Mazzini、Claudio Paolucci、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00069a015

  日期：1993.8

  The eliminative ring fission of iodides derived from 1,4:3,6-dianhydromannitol3 has been exploited for preparing three enantiomerically pure species, 1-3, which feature a di-or tetrahydrofuran moiety and one or two stereogenic centers. These species are extremely versatile building blocks for the construction of natural products. Their potential was demonstrated by the synthesis of the title insect pheromones.