trans,trans-hexadeca-12,14-dien-1-ol | 68252-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans,trans-hexadeca-12,14-dien-1-ol
• 英文别名: (12E,14E)-12,14-Hexadecadien-1-ol；(E,E)-12,14-hexadien-1-ol；hexadeca-12t,14t-dien-1-ol；E-12,E-14-Hexadecadienol；(12E,14E)-hexadeca-12,14-dien-1-ol
• CAS: 68252-11-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: IXVKRXITRXWDCA-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-hexadeca-12,14-dien-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 hexadeca-12t,14t-dienal
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素合成的方法：使用分子内Diels-Alder反应的大环形成

  摘要：

  长链二烯酸酐的热解（3）通过分子内Diels-Alder反应生成大环内酯的混合物（2 ; 27％）和（10 ; 5％）。

  DOI：

  10.1039/c39780000474
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 diiron nonacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans,trans-hexadeca-12,14-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铬碳烯络合物光化学合成具有不饱和侧链的4-烷基-4-烷氧基丁烯内酯：（+）-Cerulenin。

  摘要：

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。

  DOI：

  10.1021/jo960664k

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Approaches to cytochalasan synthesis: macrocycle formation using an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Stephen J. Bailey、Eric J. Thomas、W. Brian Turner、John A. J. Jarvis

  DOI：10.1039/c39780000474

  日期：——

  Thermolysis of the long-chain diene-anhydride (3) gives a mixture of macrocyclic lactones (2; 27%) and (10; 5%)via an intramolecular Diels–Alder reaction.

  长链二烯酸酐的热解（3）通过分子内Diels-Alder反应生成大环内酯的混合物（2 ; 27％）和（10 ; 5％）。
• Pheromone XX. Synthese von (E)-8,(E)-10-dodecadien-1-ol (codlemone), dem sexuallockstoff des apfelwicklers, seiner isomeren, homologen und derivate.
  作者：H.J. Bestmannt、J. Süß、O. Vostrowsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85631-8

  日期：1978.1
• Bailey, Stephen J.; Thomas, Eric J.; Vather, Sunil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 851 - 860
  作者：Bailey, Stephen J.、Thomas, Eric J.、Vather, Sunil M.、Wallis, John

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。