4-(cyclopentadienylidene-phenyl-methyl)-anisole | 16146-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopentadienylidene-phenyl-methyl)-anisole
• 英文别名: 4-(Cyclopentadienyliden-phenyl-methyl)-anisol；1-(2,4-cyclopentadien-1-ylidenephenylmethyl)-4-methoxy-benzene；1-[Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 16146-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: LBUCSPANWFLTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentadienylidene-phenyl-methyl)-anisole 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 copper dichloride 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(4-methoxydiphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  与局部环戊烷-1,3-二基相比，电子取代基对三亚甲基三基团双自由基的EPR谱图D参数的影响

  摘要：

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。

  DOI：

  10.1039/a708236c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 、 环戊二烯 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到4-(cyclopentadienylidene-phenyl-methyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  Crown Ether-Catalyzed Synthesis of Fulvenes in a Solid-Liquid Two-Phase System

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29207

文献信息

• Tandem reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds and cyclopentadiene. A new efficient synthesis of pentafulvenes
  作者：Hiroyuki Kurata、Tatsuya Ekinaka、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79179-9

  日期：1993.5

  Reactions of N,N-dialkylamides with organolithium compounds followed by addition of cyclopentadiene furnish 6-mono- or 6,6-di-substituted pentafulvenes in moderate to high yields, providing a new and simple pentafulvene synthesis.

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物的反应，然后添加环戊二烯以中等至高收率提供6-单-或6,6-二取代的五烯丙基戊烯，提供了新的和简单的五烯丙基戊烯合成。
• Synthesis and alkali metal reduction of 1,1-diarylspiro[2.4]hepta-4,6-dienes. Generation of homopentafulvene dianions
  作者：Takeshi Kawase、Hiroyuki Kurata、Shin-ichi Fujino、Tatsuya Ekinaka、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60872-9

  日期：1992.11

  Reaction of 6,6-diarylfulvene dianions with dichloromethane yields 1,1-diaryl-spiro[2.4]hepta-4,6-dienes, and reduction of the diphenylspiroheptadiene with lithium metal or lithium naphthalene cleanly generates a novel homopentafulvene dianion.

  6,6-二芳基富烯二价阴离子与二氯甲烷反应生成1,1-二芳基-螺[2.4]庚-4,6-二烯，二苯基螺庚二烯与锂金属或萘锂的还原反应干净地生成了一种新的均五富烯二价阴离子。
• Kresze; Goetz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2161,2175
  作者：Kresze、Goetz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fulvenes by reaction of thiobenzophenones with cyclopentadienylmetal carbonyl anions under anhydrous or phase transfer catalyzed conditions
  作者：Howard Alper、Hang-Nam Paik

  DOI：10.1021/ja00470a025

  日期：1978.1
• Chandrasekhar, Sosale; Sridharan, Rajagopal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1246 - 1254
  作者：Chandrasekhar, Sosale、Sridharan, Rajagopal

  DOI：——

  日期：——