(3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene | 1383957-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene
• CAS: 1383957-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: ABSJDCQHYMKVLW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide 在 盐酸 、 甲酸 、 C₁₅H₂₃ClN₅Ru 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033