(3-methoxycarbonylmethoxynaphthalen-2-yloxy)acetic acid methyl ester | 781648-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxycarbonylmethoxynaphthalen-2-yloxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2,2'-[naphthalene-2,3-diylbis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester；Methyl 2-[3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)naphthalen-2-yl]oxyacetate；methyl 2-[3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)naphthalen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 781648-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: AAGGDDPONKQONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxycarbonylmethoxynaphthalen-2-yloxy)acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Maximizing the relaxivity of HSA-bound gadolinium complexes by simultaneous optimization of rotation and water exchange

  摘要：

  我们制备并表征了两种新的 GdEGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）衍生物，它们在氧代乙烯桥中加入了芳香分子，并对它们与 HSA 的共轭物进行了研究，发现它们具有前所未有的高弛豫性，接近理论预测的弛豫性。

  DOI：

  10.1039/b714438e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3-methoxycarbonylmethoxynaphthalen-2-yloxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085

文献信息

• Synthesis of Benzodioxepinone Analoguesvia a Novel Synthetic Route with Qualitative Olfactory Evaluation
  作者：Britta Drevermann、Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Philip J. Marriott

  DOI：10.1002/hlca.200790085

  日期：2007.5

  benzodioxepinone structure (Scheme 1, Table 3). In light of the difficulty experienced in applying patented literature to deriving the analogues 12–18, particularly those with electron-withdrawing substituents, an alternative synthetic scheme was implemented for the construction of all analogues in favorable yields (Scheme 4, Table 3). Formation of the hydroxy-protected dihalo alkylating agent 24via epoxide cleavage

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。
• Maximizing the relaxivity of HSA-bound gadolinium complexes by simultaneous optimization of rotation and water exchange
  作者：Stefano Avedano、Lorenzo Tei、Alberto Lombardi、Giovanni B. Giovenzana、Silvio Aime、Dario Longo、Mauro Botta

  DOI：10.1039/b714438e

  日期：——

  Two new GdEGTA (EGTA = ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) derivatives incorporating aromatic moieties into the oxoethylenic bridge have been prepared and characterised, their conjugates to HSA investigated and an unprecedented high relaxivity, close to that predicted by theory, interpreted in terms of the combined effect of restricted local rotation and fast rate of water exchange.

  我们制备并表征了两种新的 GdEGTA（EGTA = 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸）衍生物，它们在氧代乙烯桥中加入了芳香分子，并对它们与 HSA 的共轭物进行了研究，发现它们具有前所未有的高弛豫性，接近理论预测的弛豫性。
• RESIN, OPTICAL MATERIAL, AND OPTICAL DEVICE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2684907A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  The purpose of the invention is to provide a resin, which has a high refractive index, excellent heat resistance and moldability, and high transparency, and is useful as a material for configuring optical devices, etc. The invention provides a resin comprising acyl hydrazone bonds and having a number average molecular weight of 500 - 500,000, wherein the acyl hydrazone bond equivalent is 100 - 4000.

  本发明的目的是提供一种树脂，它具有高折射率、优异的耐热性和成型性以及高透明 度，可用作配置光学设备等的材料。本发明提供了一种由酰基腙键组成的树脂，其平均分子量为 500 - 500,000，其中酰基腙键当量为 100 - 4000。
• Polymorphism and symmetry non-equivalence in (3-carboxymethoxy-naphthalen-2-yloxy) acetic acid
  作者：Anirban Karmakar、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.12.001

  日期：2008.10

  The crystal structures of two polymorphs of (3-carboxymethoxynaphthalen-2-yloxy) acetic acid are determined. Symmetry non-equivalence in the lattice of one of the polymorph of the acid that has P2(1)/c space group is observed. The structures of these polymorphs are compared with the two polymorphs of the methylester of (3-carboxymethoxynaphthalen-2-yloxy) acetic acid. The two polymorphs of the (3-carboxymethoxynaphthalen-2-yloxy) acetic acid have significant differences in the layered packing patterns formed by weak interactions. Different packing arrangements of the polymorphic esters arise from different conformers. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US9221949B2
  申请人：——

  公开号：US9221949B2

  公开（公告）日：2015-12-29