2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine | 117009-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxin；2,3-ethylenedioxynaphthalene；2,3-Dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin；2,3-dihydrobenzo[g][1,4]benzodioxine
• CAS: 117009-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: TYTYXUXJUAZIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-73 °C
• 沸点：
  319.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine 在 chlorosulphuric acid 、 硝基苯 作用下， 生成 2,3-dihydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxin-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 513,526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl vinyl selenone 、 2,3-二羟基萘 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 以73%的产率得到2,3-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒酮：用于合成六元苯并-1,4-杂环化合物的环化剂

  摘要：

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.036

文献信息

• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Magnetic Nanoparticle Anchored Deep Eutectic Solvents as a Catalyst for the Etherification and Amination of Naphthols
  作者：Parisa Zamani、John Ozdemir、Yumi Ha、Mourad Benamara、Adrian V. Kuchuk、Tengjiao Wang、Jingyi Chen、Ahmad R. Khosropour、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1002/adsc.201800743

  日期：2018.11.16

  Herein, we introduce a reusable catalyst consisting of a deep eutectic solvent made up of choline chloride and p‐toluene sulfonic acid (pTSA) covalently immobilized on magnetic nanoparticles (MNPs) as an agent for chemoselective direct ipso etherification and amination of naphthols. The bonding of the DES to the surface of the nanoparticles has increased the catalytic activity of the DES and also has

  在此，我们介绍一种可重复使用的催化剂，该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸（p TSA）共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上构成的深共熔溶剂，作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性，还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR，PXRD，HRTM，TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应，官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84％。对于5个测试的胺，平均收率为77％。对于所有23种测试反应，收率均高于70％，pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol％。催化性能可归因于纳米颗粒的分散，强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测，作为有机转化的平台。
• Reaction of (di)methoxynaphthalenes and 2,3-(ethylenedioxy)naphthalene with sulfur trioxide
  作者：Harold R. W. Ansink、Erik J. de Graaf、Erwin Zelvelder、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921111201

  日期：——

  The mono- and disulfonations of the two methoxynaphthalenes (MON's), nine dimethoxynaphthalenes (DMON's) and 2,3-(ethylenedioxy)naphthalene (EDN) with sulfur trioxide in mainly nitromethane have been studied. Both the monosulfonations and the disulfonations of the MON's and DMON's in nitromethane lead to one or two products. Steric hindrance caused by the preferred conformation of the methoxy substituent(s)

  研究了两种甲氧基萘（MON's），九种二甲氧基萘（DMON's）和2,3-（乙撑二氧基）萘（EDN）与三氧化硫在主要是硝基甲烷中的单磺化和二磺化反应。MON和DMON在硝基甲烷中的单磺化和二磺化都会产生一两种产物。由甲氧基取代基的优选构象引起的立体位阻似乎对取代模式有很大的影响。如果考虑到这种特定的空间位阻，则取代模式与通过简单的HückelMO计算获得的定位能一致。（D）MON-单磺酸磺化的位置反应顺序已根据（i）母体化合物的定位能，（ii）磺酸取代基的（电子）导向作用，以及（iii）引入第二磺酸基的位阻差。该分析表明，磺酸基团的电子导向作用至多很小，并且被甲氧基的电子和空间要求所否定。
• Synthesis of naphtho[2,3-b][1,4]dioxin, 2-substituted naphtho[2,3-b][1,4]dioxins and 2,3-disubstituted naphtho[2,3-b][1,4]dioxins
  作者：Sylvain Clavier、Mostafa Khouili、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00017-0

  日期：2002.2

  In view of their potential biological properties, various 2,3-disubstituted naphtho[2,3-b][1,4]dioxins and 2-substituted furo[3,4-b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxins have been synthesized. These novel compounds are intermediates to further extended heterocyclic systems.

  鉴于其潜在的生物学特性，各种2,3-二取代的萘并[2,3- b ] [1,4]二恶英和2-取代的呋喃并[3,4- b ]萘并[2,3- e ] [1 ，4]二恶英已合成。这些新颖的化合物是进一步扩展的杂环系统的中间体。
• Chirality in the Absence of Rigid Stereogenic Elements: The Absolute Configuration of Residual Enantiomers of<i>C</i>₃-Symmetric Propellers
  作者：Tiziana Benincori、Andrea Marchesi、Patrizia Romana Mussini、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200801489

  日期：2009.1

  tris(aryl)phosphane oxides existing as configurationally stable residual enantiomers have been synthesised and their racemates resolved by semipreparative HPLC on a chiral stationary phase (CSP HPLC). One of them, recognised as a conglomerate, could be resolved by fractional crystallisation at a preparative scale level. In this case, the absolute configuration of the propeller‐shaped molecule was determined

  已经合成了两种新的三（芳基）膦氧化物，其作为结构稳定的残留对映异构体存在，并且它们的外消旋物通过在手性固定相上的半制备性HPLC（CSP HPLC）拆分。其中之一，被认为是集团公司，可以通过制备规模的分步结晶来解决。在这种情况下，螺旋桨状分子的绝对构型由异常X射线散射确定。讨论了绝对构型与所有已知的以稳定残留对映异构体形式存在的C 3对称三叶螺旋桨状分子的绝对构型的相关分配问题。通过CD信号衰减动力学和动态评估了新的手性膦氧化物和相应膦的构形稳定性。1 H NMR光谱。尽管两个系列的几何形状和环间齿轮传动非常相似，但发现磷烷中的消旋化阻挡层比相应氧化物的消旋阻挡层低约10 kcal mol -1。通过电化学CV实验评估，发现残留的三（芳基）膦的构型稳定性受磷中心电子可用性的影响。