(1S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbaldehyde | 182892-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 182892-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HEMWHQLUPFGGMI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 R-四氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-laudanosine and (R)-(−)-glaucine from L-ascorbic acid

  摘要：

  L-Ascorbic acid 1 was converted into L-gulonolactone 2 by catalytic hydrogenation. Treatment of 2 with 3,4-dimethoxyphenylethyl amine 3 afforded amide 4, which in several steps was transformed into the title alkaloids in good enantiomeric excesses. Also, chromium(III) oxide is proposed as an effective catalyst for the conversion of (R)-(-)-laudanosine into (R)-(-)-glaucine. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00349-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1-((S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  l-（+）-酒石酸在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  1-（+）-酒石酸被用于（S）-（-）- N-乙酰基乙二醛的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00072-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-laudanosine and (R)-(−)-glaucine from L-ascorbic acid
  作者：Zbigniew Czarnocki、Józef B. Mieczkowski、Marek Ziólkowski

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00349-7

  日期：1996.9

  L-Ascorbic acid 1 was converted into L-gulonolactone 2 by catalytic hydrogenation. Treatment of 2 with 3,4-dimethoxyphenylethyl amine 3 afforded amide 4, which in several steps was transformed into the title alkaloids in good enantiomeric excesses. Also, chromium(III) oxide is proposed as an effective catalyst for the conversion of (R)-(-)-laudanosine into (R)-(-)-glaucine. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• The use of l-(+)-tartaric acid in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Marek Ziółkowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00072-1

  日期：2000.3

  l-(+)-Tartaric acid was used in an enantioselective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcalycotomine.

  1-（+）-酒石酸被用于（S）-（-）- N-乙酰基乙二醛的对映选择性合成。