沙索林 | 89-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 沙索林
• 中文别名: 鹿尾草碱；芴甲氧羰基-L-脯氨酸；Fmoc-L-脯氨酸；FMOC-脯氨酸；N-FMOC-L-脯氨酸；芴甲氧羰酰-脯氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)
• 英文名称: salsoline
• 英文别名: Salsolin；(-)-Salsoline；(1S)-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 89-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00056096
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YTPRLBGPGZHUPD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215°
• 沸点：
  329.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉	rac-salsoline	89-31-6	C11H15NO2	193.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-N-allyl-6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide	——	C15H20N2O2S	292.402

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 沙索林 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(S)-N-allyl-6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Heterocyclization of the N-Allylthiocarbamide of the Alkaloid Salsoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1534-y
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 L-酒石酸 作用下， 生成 沙索林
  参考文献：
  名称：

  Proskurnina; Orechow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1999,2004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline derivatives of severalalkaloids
  作者：L. S. Postnikov

  DOI：10.1007/s10600-010-9528-2

  日期：2010.3

  New quinoxaline derivatives were prepared by reaction of 2-quinoxalinehydroximoylbromide with the alkaloids anabasine, cytisine, and salsoline.

  通过 2-喹喔啉羟肟基溴化物与生物碱阿那巴辛、胞二磷腺苷和松香碱的反应，制备了新的喹喔啉衍生物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Phthalide Derivatives of Cytisine, Anabasine, and Salsoline
  作者：O. A. Nurkenov、S. D. Fazylov、Zh. S. Nurmaganbetov、T. M. Seilkhanov、R. B. Seidakhmetova、Z. M. Muldakhmetov、A. M. Gazaliev

  DOI：10.1007/s10600-023-04213-2

  日期：2023.11

  Aminophthalide derivatives of cytisine, anabasine, and salsoline were obtained in high yields via condensation of the alkaloids with o-formylbenzoic acid. Their structures were proven using 1H and 13C NMR spectroscopy and data from 2D COSY 1H–1H and HMQC 1H–13C spectra. Studies of their antimicrobial activity showed moderate antimicrobial activity of 3-(N-cytisin-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one and 3

  通过生物碱与邻甲酰基苯甲酸的缩合，高产率地获得了金雀花碱、新木香和猪油碱的氨基苯酞衍生物。使用1 H 和13 C NMR 光谱以及 2D COSY 1 H– 1 H 和 HMQC 1 H– 13 C 光谱数据证明了它们的结构。其抗菌活性研究表明，3-( N-金雀花素-1-基)异苯并呋喃-1(3H ) -一和3-( N -salsolin-1-基)异苯并呋喃-1(3H ) -具有中等抗菌活性一种针对革兰氏阳性测试菌株金黄色葡萄球菌ATCC 6538 和革兰氏阴性测试菌株大肠杆菌ATCC 25922。
• Synthesis and Intramolecular Heterocyclization of the N-Allylthiocarbamide of the Alkaloid Salsoline
  作者：I. V. Kulakov

  DOI：10.1007/s10600-015-1534-y

  日期：2015.11
• Proskurnina; Orechow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1999,2004
  作者：Proskurnina、Orechow

  DOI：——

  日期：——