(E)-(2-isocyanovinyl)benzene | 41003-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-isocyanovinyl)benzene
• 英文别名: [(1E)-2-Isocyanoethenyl]benzene；[(E)-2-isocyanoethenyl]benzene
• CAS: 41003-97-8
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 129.161
• InChiKey: FYWDERDSWGLOSI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-isocyanovinyl)benzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-isocyanato-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Inga; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 608 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-styryl iodide 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(2-isocyanovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-异氰基烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03461

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of the Antibiotic B 371 and its Analogs
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.198419840317

  日期：1984.3.12

  is described as well as the syntheses of a series of structural analogs of type 4. The antimicrobial in vitro activity of these vinyl isocyanides, substituted in β-position either by an indole derivative or by an aryl or 2-thienyl group, was tested against Escherichia Coli, Bacillus subtilis, and Mucor muhei TÜ 284 (Table 1). Some of the compounds 4 display higher activity than the naturally occurring

  描述了标题化合物1的合成以及一系列类型4的结构类似物的合成。测试了这些乙烯基异氰酸酯在β位置被吲哚衍生物或芳基或2-噻吩基取代后的体外抗菌活性，针对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和Mucor muheiTÜ284（表1）进行了测试。一些化合物4显示出比天然存在的母体化合物1更高的活性。-各种5型的2-异氰基丙烯酸烷基酯被包括在生物学测试中。其中一些显示出极高的抗菌活性（表2）。将异氰基转化为甲酰胺基（4 6）后，其生物学活性丧失。
• The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hyok Kwon、Eli M. Wallace

  DOI：10.1039/c39930001760

  日期：——

  Carboxylic acids are converted into isonitriles via Schmidt rearrangement of the derived acyl azides, addition of phenylselenol to the resultant isocyanate, tributylstannane reduction and dehydration.

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。
• Elucidating the Reaction Pathway of Decarboxylation-Assisted Olefination Catalyzed by a Mononuclear Non-Heme Iron Enzyme
  作者：Cheng-Ping Yu、Yijie Tang、Lide Cha、Sergey Milikisiyants、Tatyana I. Smirnova、Alex I. Smirnov、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b10077

  日期：2018.11.14

  olefins into molecules is a key transformation in organic synthesis. The recently discovered decarboxylation-assisted olefination in the biosynthesis of rhabduscin by a mononuclear non-heme iron enzyme ( P.IsnB) represents a novel approach in olefin construction. This method is commonly employed in natural product biosynthesis. Herein, we demonstrate that a ferryl intermediate is used for C-H activation

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。
• Synthesis of Vinyl Isocyanides and Development of a Convertible Isonitrile
  作者：Martina Spallarossa、Qian Wang、Renata Riva、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00483

  日期：2016.4.1

  The reaction of isocyanomethylenetriphenylphosphorane, generated in situ from the corresponding phosphonium salt, with a diverse set of aldehydes afforded vinyl isocyanides in good to high yields. Excellent E-selectivity was observed for aliphatic aldehydes and 2,6-disubstituted aromatic aldehydes, whereas Z-olefins were formed predominantly with ortho-substituted aryl aldehydes. (Z)-1-Bromo-2-(2-

  由相应的salt盐就地生成的异氰基亚甲基三苯基膦烷与各种醛的反应以良好或高收率提供了乙烯基异氰化物。对于脂族醛和2，6-二取代的芳族醛，观察到优异的E-选择性，而Z-烯烃主要与邻位取代的芳基醛形成。发现（Z）-1-溴-2-（2-异氰基乙烯基）苯（5l）是真正的通用异腈，因为在Ugi反应后，所得的仲酰胺单元（RNHCO-）在酸性和碱性条件下均可转化。还说明了5l在多杂环合成中的应用。
• [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2022238694A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of formula (I) or formula (II) are disclosed: Wherein Y1, Y2, and Y3are independently selected from C-R1or N. Such compounds find use as antibiotics and antifungals.

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。