(1S,2S,7R,8R)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-4-one | 87768-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S,7R,8R)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-4-one
• CAS: 87768-89-6；95721-56-5；120577-19-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QVWCVWYYXGSUOH-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到((1S,2S,3R,4R)-3-Methylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  中环酸酐合成 1,3-氨基醇的新方法

  摘要：

  1,3-氨基醇及其衍生物在具有生物活性的各种化合物的合成中起着重要作用。例如，天然存在的氨基糖是几种抗生素的重要成分。2 含有氨基环醇部分的碳环核苷显示出强大的抗病毒活性。~ 手性 1,3-氨基醇可以通过酶促拆分从其外消旋混合物中获得，并且已经被用作不对称合成中的手性助剂。虽然已经描述了几种 1,3-氨基醇的合成方法，但据我们所知，只有 Fulop 和同事报道了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的途径。在 Fulop 的方法中，通过甲酰胺的霍夫曼重排制备巴胺酸，甲酰胺是通过氨解环酐获得的。氢化铝锂 AH) 氨基酸的还原得到 1,3-氨基醇。~~~我们现在报告了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的新途径。用氨处理由容易获得的狄尔斯-阿尔德加合物 1a、b 制备的内酯 2a、b，得到酰氨基醇 3a.b。虽然没有发生酰胺醇 3 与次氯酸钠的霍夫曼重排，但醇 3a 与双（乙酰氧基）碘苯在温和条件下的反应导致

  DOI：

  10.1080/00304940309355856
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  中环酸酐合成 1,3-氨基醇的新方法

  摘要：

  1,3-氨基醇及其衍生物在具有生物活性的各种化合物的合成中起着重要作用。例如，天然存在的氨基糖是几种抗生素的重要成分。2 含有氨基环醇部分的碳环核苷显示出强大的抗病毒活性。~ 手性 1,3-氨基醇可以通过酶促拆分从其外消旋混合物中获得，并且已经被用作不对称合成中的手性助剂。虽然已经描述了几种 1,3-氨基醇的合成方法，但据我们所知，只有 Fulop 和同事报道了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的途径。在 Fulop 的方法中，通过甲酰胺的霍夫曼重排制备巴胺酸，甲酰胺是通过氨解环酐获得的。氢化铝锂 AH) 氨基酸的还原得到 1,3-氨基醇。~~~我们现在报告了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的新途径。用氨处理由容易获得的狄尔斯-阿尔德加合物 1a、b 制备的内酯 2a、b，得到酰氨基醇 3a.b。虽然没有发生酰胺醇 3 与次氯酸钠的霍夫曼重排，但醇 3a 与双（乙酰氧基）碘苯在温和条件下的反应导致

  DOI：

  10.1080/00304940309355856