2,5-Bis-[4-((R)-tert-butoxycarbonylamino-ethoxycarbonyl-methyl)-phenoxymethyl]-benzoic acid ethyl ester | 761459-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Bis-[4-((R)-tert-butoxycarbonylamino-ethoxycarbonyl-methyl)-phenoxymethyl]-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 761459-43-2
• 化学式: C₄₁H₅₂N₂O₁₂
• 分子量: 764.87
• InChiKey: VYRFSEZSBKNFPS-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  174.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-[4-((R)-tert-butoxycarbonylamino-ethoxycarbonyl-methyl)-phenoxymethyl]-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-bis[[4-[5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]methyl]-N-(3-phenylmethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮酸基序的二齿蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂库的并行合成。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.058
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 、 2,5-bis(bromomethyl)benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2,5-Bis-[4-((R)-tert-butoxycarbonylamino-ethoxycarbonyl-methyl)-phenoxymethyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮酸基序的二齿蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂库的并行合成。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.058