(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UHAJKLVZQYGGQF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-((1R)-1-phenylethyl)-(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)-butanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性吲哚Friedel-由双（恶唑啉基）吡啶-三氟甲磺酸scan（III）催化的烷基化反应。

  摘要：

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja036985c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性吲哚Friedel-由双（恶唑啉基）吡啶-三氟甲磺酸scan（III）催化的烷基化反应。

  摘要：

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja036985c

文献信息

• Enantioselective Indole Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、Keith R. Fandrick、Hon Wai Lam、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja036985c

  日期：2003.9.1

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of electron-rich aromatic nucleophiles catalyzed by scandium(III) triflate-pyridyl(bis)oxazoline complexes has been accomplished. The reaction involves alpha,beta-unsaturated acyl phosphonates as electrophiles and primarily substituted indoles as nucleophiles. The reactive acyl phosphonate product is converted to the corresponding ester or amide in

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。