17-Eicosylsaeure | 55833-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-Eicosylsaeure
• CAS: 55833-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: LVKUWPPTHSHQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Eicosylsaeure 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17-cis-Eicosensaeure
  参考文献：
  名称：

  19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸的合成

  摘要：

  通过Kolbe的阳极合成方法，通过8-十一碳烯酸的扩链，以及通过将1-丁炔与正溴代链烷酸偶合，大规模合成19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸被发现不合适。因此，通过丙二酸酯偶联从13-十六炔-1-醇大规模制备15-十八碳烯酸。用氢化锂铝进行酯化和还原，得到15-十八碳烯-1-醇。将后者转化为甲磺酸酯，然后合成丙二酸酯，得到17-二十碳五烯酸，然后通过相同的反应步骤顺序将其转化为19-二十二碳五烯酸。在Lindlar催化剂存在下，乙炔酸的氢化反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19740930806
• 作为产物：
  描述：

  15-Octadecinsaeuremethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 17-Eicosylsaeure
  参考文献：
  名称：

  19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸的合成

  摘要：

  通过Kolbe的阳极合成方法，通过8-十一碳烯酸的扩链，以及通过将1-丁炔与正溴代链烷酸偶合，大规模合成19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸被发现不合适。因此，通过丙二酸酯偶联从13-十六炔-1-醇大规模制备15-十八碳烯酸。用氢化锂铝进行酯化和还原，得到15-十八碳烯-1-醇。将后者转化为甲磺酸酯，然后合成丙二酸酯，得到17-二十碳五烯酸，然后通过相同的反应步骤顺序将其转化为19-二十二碳五烯酸。在Lindlar催化剂存在下，乙炔酸的氢化反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19740930806

文献信息

• Synthesis of 19-cis-docosenoic, 17-cis-eicosenoic and 15-cis-octadecenoic acid
  作者：R. Klok、G. J. N. Egmond、H. J. J. Pabon

  DOI：10.1002/recl.19740930806

  日期：——

  Large-scale syntheses of 19-cis-docosenoic, 17-cis-eicosenoic and 15-cis-octadecenoic acid by chain extension of 8-undecynoic acid via Kolbe's anodic synthesis, as well as by coupling of 1-butyne with n-bromoalkanoic acids were found unsuitable. Therefore, 15-octadecynoic acid was prepared on a large scale from 13-hexadecyn-1-ol by malonic ester coupling. Esterification and reduction with lithium aluminium

  通过Kolbe的阳极合成方法，通过8-十一碳烯酸的扩链，以及通过将1-丁炔与正溴代链烷酸偶合，大规模合成19-顺-二十二碳酸，17-顺-二十碳烯酸和15-顺-十八碳烯酸被发现不合适。因此，通过丙二酸酯偶联从13-十六炔-1-醇大规模制备15-十八碳烯酸。用氢化锂铝进行酯化和还原，得到15-十八碳烯-1-醇。将后者转化为甲磺酸酯，然后合成丙二酸酯，得到17-二十碳五烯酸，然后通过相同的反应步骤顺序将其转化为19-二十二碳五烯酸。在Lindlar催化剂存在下，乙炔酸的氢化反应产生标题化合物。