(R)-2-(benzyloxy)heptan-1-ol | 84994-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)heptan-1-ol
• CAS: 84994-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: UJTBBXHEDQHAKA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)heptan-1-ol 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法，用于2-烷基取代的四氢喹啉：（+）-血管生成素的全合成†

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra05987a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-heptane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法，用于2-烷基取代的四氢喹啉：（+）-血管生成素的全合成†

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra05987a

文献信息

• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。