(cyclobutylsulfonyl)benzene | 78710-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclobutylsulfonyl)benzene
• 英文别名: cyclobutylsulfonylbenzene
• CAS: 78710-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NZUWMYCUXLQRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclobutylsulfonyl)benzene 在 Jones reagent 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-phenylsulfonyl-3-(1-phenylsulfonylcyclobutyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  X-ray Crystal Structures of Intermediates of the Stereoselective (±)-Grandisol Synthesis Based on the Remote Alkylation Protocol

  摘要：

  从容易制备的(环丁基磺酰基)苯(1)开始，立体选择性合成(±)-grandisol，分九步完成，总产率约为。 18%，由 Monteiro 和 Stefani 提出（Eur J Org Chem 14:2659–2663, 2001）。大多数合成中间体都具有良好到优异的收率，因为结晶化合物不需要或只需最少的纯化，应该适合扩大规模。 (2)、(3)、(4a)、(5)、(8)和(9)的结构和绝对立体化学通过IR和NMR (1H, 13C)光谱确定，并通过X射线衍射分析证实。化合物(2)结晶为斜方Pbca，a = 16.0565(5)，b = 9.5144(6)，c = 23.9728(7) Å，(3)结晶为单斜P21/c，a = 5.6390(5)，b = 17.8630(16), c = 12.8678(12) Å 和 β = 111.928(7)°, (4a) 结晶为单斜晶系 P21/c, a = 5.7002(9) Å, b = 17.2752(14) Å, c = 14.9168(9) Å 和 β = 109.464(8)°。其他三种环丁基磺酰基衍生物结晶在相同的单斜空间群 P21/c 中，晶胞参数为 (5) a = 8.072(4), b = 11.486(9), c = 14.565(8) Å 和 β = 101.373(4)° , (8) a = 11.3448(2), b = 7.9377(1), c = 18.5329(4) Å 和 β = 94.147(1)° 且 (9) a = 37.7571(9), b = 11.4434(3) ，c = 8.1824(2) Å 和 β = 90.748(1)°。由 (±)-grandisol 立体选择性合成制备的六种合成中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0411-4
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯基硫化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以283 mg的产率得到(cyclobutylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866

文献信息

• Aryl cyclobutyl sulfones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. synthesis of racemic junionone
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85802-5

  日期：1982.1

  Cyclobutyl sulfones are obtained by reduction of bicyclobutyl sulfones with lithium aluminium hydride and these may be used in further synthetic transformations, as illustrated by the synthesis of rac-junionone.

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。
• Lithium-Titanium Exchange of Tertiary α-Sulfonyl Carbanions: Synthesis, Structure, Dynamics and Reactivity of Bis(1-sulfonylalkyl)titaniums
  作者：Thomas Heß、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201402896

  日期：2014.11

  stable at room temperature towards β-H elimination. They selectively add to benzaldehyde in the presence of acetophenone but do not react with methyl iodide. The reaction of tertiary acyclic α-sulfonyl carbanions with ClTi(OiPr)3 in tetrahydrofuran (THF) gives different titanium derivatives with unspecified structures, which not only selectively react with benzaldehyde in the presence of acetophenone

  叔α-磺酰基碳负离子与ClTi(OiPr)3 和Cl2Ti(OiPr)2 在乙醚中的锂-钛交换得到双（1-磺酰基烷基）钛，而不是相应的（1-磺酰基烷基）钛。二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）环丁基]钛和二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）异丙基]钛的X射线晶体结构分析显示不对称扭曲八面体配合物，具有六配位Ti原子，两个C- Ti 键、四个 Ti-O 键和两个四元 Ti-O-S-Cα 环。根据 1 H NMR 光谱，双(1-磺酰基环烷基)钛在室温下是非流动的。这表明手性双（1-磺酰基烷基）钛应该是构型稳定的。双（1-磺酰基烷基）钛在室温下对 β-H 消除是稳定的。它们在苯乙酮的存在下选择性地添加到苯甲醛中，但不与甲基碘反应。叔无环 α-磺酰基碳负离子在四氢呋喃 (THF) 中与 ClTi(OiPr)3 反应生成不同结构的钛衍生物，它们不仅在苯乙酮存在下选择性地与苯甲醛反应，而且还被甲基碘烷基化。
• Overcoming a Radical Polarity Mismatch in Strain‐Release Pentafluorosulfanylation of [1.1.0]Bicyclobutanes: An Entryway to Sulfone‐ and Carbonyl‐Containing SF₅‐Cyclobutanes
  作者：Yannick Kraemer、Jón Atiba Buldt、Wang‐Yeuk Kong、Alexander M. Stephens、Abbey N. Ragan、Soojun Park、Zane C. Haidar、Ansh Hiten Patel、Rachel Shey、Roee Dagan、Connor P. McLoughlin、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Cody Ross Pitts

  DOI：10.1002/anie.202319930

  日期：2024.5.6

  Synthetic methods for strain-release chloropentafluorosulfanylation and hydropentafluorosulfanylation of [1.1.0]bicyclobutanes were developed to access unique SF5-cyclobutane hybrid isosteres via a polarity mismatch radical addition. Structural and mechanistic insight, as well as proof-of-concept for tetrafluoro(aryl)pentafluorosulfanylation, tetrafluoro(trifluoromethyl)pentafluorosulfanylation, and

  开发了[1.1.0]双环丁烷的应变释放氯五氟磺酰化和氢五氟磺酰化的合成方法，以通过极性失配自由基加成获得独特的SF 5 -环丁烷杂化等排体。还提供了结构和机理的见解，以及四氟（芳基）五氟磺酰化、四氟（三氟甲基）五氟磺酰化和三组分反应的概念验证。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——
• Decesare, John M.; Corbel, Bernard; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1415 - 1424
  作者：Decesare, John M.、Corbel, Bernard、Durst, Tony、Blount, John F.

  DOI：——

  日期：——