C6H11C6H3(OTf)C6H3(F)(CF3) | 949147-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6H11C6H3(OTf)C6H3(F)(CF3)
• 英文别名: [2-Cyclohexyl-4-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 949147-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₇F₇O₃S
• 分子量: 470.408
• InChiKey: HLAZMFLSIROUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H11C6H3(OTf)C6H3(F)(CF3) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-Cyclohexyl-1-ethynyl-4-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定结核分枝杆菌磷酸酶 PtpB 强效抑制剂的基于片段的底物活性筛选方法

  摘要：

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0727520
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-cyclohexylphenol 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C6H11C6H3(OTf)C6H3(F)(CF3)
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定结核分枝杆菌磷酸酶 PtpB 强效抑制剂的基于片段的底物活性筛选方法

  摘要：

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0727520

文献信息

• Design and synthesis of nonpeptidic, small molecule inhibitors for the Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase PtpB
  作者：Katherine A. Rawls、Christoph Grundner、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/c0ob00182a

  日期：——

  The design and synthesis of new inhibitor analogues for the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) phosphatase PtpB is described. Analogues were synthesized by incorporation of two common and effective phosphate mimetics, the isothiazolidinone (IZD) and the difluoromethylphosphonic acid (DFMP). The basic scaffold of the inhibitor was identified from structure–activity relationships established for a previously published isoxazole inhibitor, while the phosphate mimetics were chosen based on their proven cell permeability and activity when incorporated into previously reported inhibitors for the phosphatase PTP1B. The inhibitory activity of each compound was evaluated, and each was found to have low or submicromolar affinity for PtpB.

  描述了结核分枝杆菌 (Mtb) 磷酸酶 PtpB 的新型抑制剂类似物的设计和合成。通过掺入两种常见且有效的磷酸盐模拟物异噻唑烷酮 (IZD) 和二氟甲基膦酸 (DFMP) 来合成类似物。该抑制剂的基本支架是根据先前发表的异恶唑抑制剂建立的结构-活性关系确定的，而磷酸盐模拟物是根据其已证实的细胞渗透性和当纳入先前报道的磷酸酶 PTP1B 抑制剂时的活性来选择的。评估了每种化合物的抑制活性，发现每种化合物对 PtpB 具有低或亚微摩尔的亲和力。
• Fragment-Based Substrate Activity Screening Method for the Identification of Potent Inhibitors of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphatase PtpB
  作者：Matthew B. Soellner、Katherine A. Rawls、Christoph Grundner、Tom Alber、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0727520

  日期：2007.8.1

  A new substrate-based fragment approach for the identification of novel PTP inhibitors is presented. This method was applied to Mycobacterium tuberculosis PtpB, a promising new target for the treatment of tuberculosis. This resulted in the development of the most potent PtpB inhibitor reported to date (0.22 μM) with low molecular weight and good selectivity against a panel of other protein tyrosine

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。