5-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid | 645389-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid；5-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 645389-49-7
• 化学式: C₁₅H₈O₅
• 分子量: 268.226
• InChiKey: ANZYIOVONACKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 5-acetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Das-Gupta; Bachhwat, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 893,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 吡啶 、 乙酸酐 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以6.6 mg的产率得到5-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸类似物作为清道夫受体A的新型抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.029

文献信息

• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS TO TREAT CYTOKINE RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR TRAITER DES TROUBLES LIÉS À LA CYTOKINE
  申请人：[en]ZYDUS LIFESCIENCES LIMITED

  公开号：WO2023199238A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I) having the potential to treat cytokine related disorders, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.
• Design, synthesis, and characterization of rhein analogs as novel inhibitors of scavenger receptor A
  作者：Yi Zheng、Xia Li、Piyusha P. Pagare、Yunyun Yuan、Xiang-Yang Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.029

  日期：2017.1

  Scavenger receptor A (SRA) has been known as an immunosuppressive factor and therefore therapeutic inhibition of SRA may be potentially exploited for cancer immunotherapy. Our previously work suggested that rhein may act as an inhibitor of SRA in reversing immunosuppression of SRA during T cells activation. Herein, three deconstruction analogs of rhein, compound 1, 2, and 3, were further studied as

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。
• Mitter; Das-Gupta; Bachhwat, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 893,896
  作者：Mitter、Das-Gupta、Bachhwat

  DOI：——

  日期：——