2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈 | 6275-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈
• 中文别名: 2,4-二氧-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1-phenyl-5-pyrimidincarbonitril
• 英文别名: 5-cyano-1-phenyluracil；2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；2,4-Dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonitril；1-Phenyl-5-Cyanouracil；5-Cyan-1-phenyl-uracil；2,4-Dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；2,4-dioxo-1-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 6275-84-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: GRVPRICGTDBBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-299°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-硝基苯基)尿素
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Sajiki, Hironao; Kitade, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  A multi-component reaction to 5-cyanouracils: Synthesis and mechanistic study

  摘要：

  Acetonitrile as a solvent, excess of primary amines as general bases, and a reflux condition make the multi-component reactions of (2-cyanoacetyl) carbamate 1, ethyl orthoformate, and primary amines form 5-cyanouracils 4a-c feasibly. Mechanistic studies of the multi-component reaction were carried out by proton NMR spectrometer. Acetonitrile as a solvent makes the reaction of 1 with ethyl orthoformate produce E-ethyl (2-cyano-3-ethoxyacryloyl) carbamate E-2 without a catalyst of acetic anhydride. The reactions of E-2 with primary amines produce the corresponding Z-3a-c as the only stable isomers eventually in CDCl3 or CD3CN. General-base-catalyzed intramolecular cyclizations of Z-3a-c at a reflux condition in CD3CN generated the corresponding 5-cyanouracils 4a-c. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.059

文献信息

• Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.
  作者：Kosaku HIROTA、Hironao SAJIKI、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2008

  日期：——

  Treatment of 5-cyano-1-phenyluracil derivatives (1) with ammonia and alkylamines afforded 6-amino-5-iminomethyluracils (2) via rearrangement involving ring-opening and ring-closure processes. Upon reaction of 3-unsubstituted 5-cyano-1-phenyluracil (1d) with ammonia and methylamine, ring-opening products, 3-acryloyl-1-phenylureas (5a and 5b) were isolated and recyclized with ease to 6-aminouracils (2j and 2k). Employment of sodium hydroxide instead of amines caused analogous rearrangement to give 6-amino-5-formyluracils (7a-c).

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。
• Phenyl uracils
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04266056A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Phenyl uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests, especially fungi and bacteria.

  苯基尿嘧啶，其合成和中间体，以及用于控制害虫，特别是真菌和细菌的组合物。
• .alpha.-Cyano-.beta.-(substituted-anilino)-N-ethoxycarbonylacrylamide
  申请人：Zoecon Corp.

  公开号：US04297297A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  Novel 1-substituted uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests.

  小说1-取代尿嘧啶，合成和中间体，以及用于控制害虫的组合物。
• Pesticidal compositions and processes for treating plants
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04307098A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  A method and pesticidal composition for the preventative, protectant, prophylactic and eradicant treatment of plant fungi and bacteria comprises applying an effective amount to plants or seeds of a pesticidal composition containing in an inert carrier a compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 is polyhaloalkyl or polyhalovinyl; R.sup.2 is lower alkyl, lower alkoxy, bromo, chloro, fluoro, lower haloalkyl, cyano, nitro, lower alkylthio, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl or cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen or independently selected from the values of R.sup.2 ; R.sup.4 is hydrogen or independently selected from the values of R.sup.2 ; X is hydrogen, carbamoyl or cyano; and y is zero, one or two.

  一种用于预防、保护、预防和根除植物真菌和细菌的方法和杀虫剂组合物，包括将含有公式##STR1## 中化合物的惰性载体的杀虫剂组合物的有效量应用于植物或种子上，其中R为氢、甲基或乙基；R.sup.1为多卤代烷基或多卤代乙烯基；R.sup.2为较低的烷基、较低的烷氧基、溴、氯、氟、较低的卤代烷基、氰基、硝基、较低的烷基硫基、较低的烷基羰基、较低的烷氧羰基或环烷基；R.sup.3为氢或独立于R.sup.2的值选择；R.sup.4为氢或独立于R.sup.2的值选择；X为氢、氨基甲酰基或氰基；y为零、一或二。
• Novel compositions and methods
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04338318A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel 1-substituted uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests.

  小说1-取代尿嘧啶，合成及其中间体，并用于控制害虫的组合物。