1-(4-甲氧基苄基)-3-(4-硝基苯基)脲 | 693831-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-3-(4-硝基苯基)脲
• 英文名称: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 693831-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: WGKRSAYSEQRTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-3-(4-硝基苯基)脲 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以130 mg的产率得到(4-硝基苯基)尿素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)脲 、 对硝基氯苯 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)-3-(4-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t

文献信息

• “On-Water” Reaction of (Thio)isocyanate: A Sustainable Process for the Synthesis of Unsymmetrical (Thio)ureas
  作者：Amit Dattatray Karche、Prabakaran Kamalakannan、Rajendra Powar、Gautham G. Shenoy、Kamlesh J. Padiya

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00266

  日期：2022.11.18

  “on-water” reaction of (thio)isocyanates with amines. Detailed mechanistic studies revealed that the physical nature and solubility of reagents in water are responsible for the observed reaction rate and selectivity. Significant efforts have been made to design a scalable process to achieve the “zero waste” “water-mediated” protocol for the synthesis of (thio)ureas from (thio)isocyanates and amines

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。
• Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Simon Breitler、Nathan J. Oldenhuis、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol201210t

  日期：2011.6.17

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.