(1R,6R)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene | 476331-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,6R)-2-(benzenesulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 476331-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: CUIXDYPPWPJZND-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用环氧乙烯基砜的S（N）2'加成/ 1,2-亚甲基二甲基methyl的消除：环外交叉共轭二烯基砜的合成。

  摘要：

  二甲基s亚甲基与环氧乙烯基砜进行S（N）2'加成/ 1,2-消除，生成对映体纯的六元和七元交叉共轭羟基乙烯基砜。对于六元和七元基板，均获得了中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1039/c0cc05405d
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 以60%的产率得到(1R,6R)-2-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  末端差异化的6碳立体四链体的合成：一种烷基化氧化策略，用于制备细胞凋亡素（21）的c21-c26片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。

  DOI：

  10.1021/ol026377m

文献信息

• Synthesis of Termini-Differentiated 6-Carbon Stereotetrads:  An Alkylative Oxidation Strategy for Preparation of the C21−C26 Segment of Apoptolidin¹
  作者：Yuzhong Chen、Jerry B. Evarts、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol026377m

  日期：2002.10.1

  an enantiospecific catalytic Jacobsen epoxidation of 1a and is five operations shorter. The second sequence features an oxygen-directed alkylative oxidation reaction that re-establishes the dienyl sulfone functionality with concomitant 1,3-transposition of the sulfone moiety.

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。
• Conjugate addition reactions of a (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyl anion equivalent to acyclic and cyclic vinyl sulfones
  作者：K. Blades、D. Lapôtre、J.M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01313-0

  日期：1997.8

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfones proceeded smoothly; reduction afforded the products of formal alkylation, attaching the difluoromethylene phosphonate group to a secondary carbon atom. With acyclic vinyl sulfones, the addition was considerably less efficient and deprotonation competed with addition. Addition failed completely

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基砜的共轭加成反应顺利进行。还原得到正式的烷基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到仲碳原子上。对于无环乙烯基砜，添加的效率明显较低，并且去质子化与添加竞争。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败。
• A general approach to the synthesis of enantiopure 19-nor-Vitamin D3 and its C-2 phosphate analogs prepared from cyclohexadienyl sulfone
  作者：Vikas Sikervar、James C. Fleet、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c2cc33054g

  日期：——

  A synthesis of enantiopure 19-nor-Vitamin D(3) and its C-2 substituted cyclic phosphate analogs is achieved via in situ trapping of an alpha-sulfonyl anion with a CD-ring allyl chloride and 1,2-eliminative desulfonylation exploiting the basic properties of TBAF. The A-ring is prepared via anti-selective dithiane addition to vinyl sulfone and LiBH(4) mediated sequential bis reduction of an epoxy vinyl

  对映体纯的合成19-去甲维生素d（3）和其C-2取代的环状磷酸酯类似物在原位与CD-环烯丙基氯和1,2-消去性脱磺酰剥削的α-磺酰基的阴离子捕集通过实现TBAF的基本属性。A环是通过抗选择性二噻烷除了乙烯基砜和的LiBH（4）介导的顺序双环氧乙烯基砜的还原制备。
• Asymmetric Epoxy Cyclohexenyl Sulfones:  Readily Accessible Progenitors of Stereodefined Six-Carbon Arrays¹
  作者：Martin Hentemann、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol990523f

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy vinyl sulfones serve as highly effective substrates for a variety of stereo- and regiospecific oxidation and nucleophilic functionalization reactions. These materials can be easily transformed to cyclic and acyclic six carbon segments. Nucleophilic epoxidation of 3a,b followed by palladium[0] catalysis enables access to differentially protected arene diols 21 and 22.
• Jacobsen Protocols for Large-Scale Epoxidation of Cyclic Dienyl Sulfones: Application to the (+)-Pretazettine Core
  作者：G. Reza Ebrahimian、Xavier Mollat du Jourdin、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol300996m

  日期：2012.5.18

  A Jacobsen epoxidation protocol using H2O2 as oxidant was designed for the large-scale preparation of various epoxy vinyl sulfones. A number of cocatalysts were screened, and pH control led to increased reaction rate, higher turnover number, and improved reliability.

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。