L-异亮氨酸酰胺 | 14445-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异亮氨酸酰胺
• 英文名称: L-isoleucinamide
• 英文别名: H-(S)-Ile-NH2；H-L-Ile-NH2；H-Ile-NH2；L-Ile-NH2；Ile-NH₂；L-isoleucine amide；(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanamide
• CAS: 14445-54-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD13176339
• 分子量: 130.19
• InChiKey: JDAMFKGXSUOWBV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨酸酰胺 在 TFA-anisole 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 H-Leu-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide 在 肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到L-异亮氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides

  摘要：

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9756

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DE LA FKBP51 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015039758A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) having a selective FKBP51 ligand scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said selective FKBP51 ligand compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有选择性FKBP51配体支架的一般式(I)化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物的药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性FKBP51配体化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。