(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone | 1350919-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]heptan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1350919-87-7
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: CAZLGQKTOHGEPI-HWMZRRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-3-methoxy-5-methyl-1-oxoheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-methylisoleucinal 、 (+)-(4S)-3-(Chloroacetyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone-3-yl)-5-methyl-1-oxoheptanone
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r

文献信息

• Samarium Iodide-Mediated Reformatsky Reactions for the Stereoselective Preparation of β-Hydroxy-γ-amino Acids: Synthesis of Isostatine and Dolaisoleucine
  作者：Christopher G. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo202091r

  日期：2012.1.6

  The synthesis of β-hydroxy-γ-amino acids via SmI2-mediated Reformatsky reactions of α-chloroacetyloxazolidinones with aminoaldehydes is reported. Diastereoselective coupling is demonstrated to depend on the absolute configuration of the Evans chiral auxiliary employed in the reaction, allowing erythro or threo products to be obtained selectively. The potential utility of the methodology is exemplified

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。