(3aS,7aS)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole | 219143-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7aS)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 219143-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: ISCHUOQKLKBEBL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 氧气 、 lithium 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 barium(II) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 松叶菊碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-膜的简明合成

  摘要：

  （-）-Memmbrine 11以7个步骤合成，总收率为19.4％，ee> 95％。该序列的关键步骤是衍生自C 2对称咪唑啉的二价阴离子的立体选择性烷基化反应，可有效形成季苄基中心。比较了衍生自（S，S）-1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷1a和（S，S）-1,2-二氨基环己烷1b的手性助剂。该合成为新形成的立体中心提供了明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02032-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoimidate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3aS,7aS)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-膜的简明合成

  摘要：

  （-）-Memmbrine 11以7个步骤合成，总收率为19.4％，ee> 95％。该序列的关键步骤是衍生自C 2对称咪唑啉的二价阴离子的立体选择性烷基化反应，可有效形成季苄基中心。比较了衍生自（S，S）-1,2-二氨基-1,2-二苯乙烷1a和（S，S）-1,2-二氨基环己烷1b的手性助剂。该合成为新形成的立体中心提供了明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02032-2