(S)-methyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3 methylpentanethioamido)-3-hydroxypropanoate | 913082-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3 methylpentanethioamido)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 913082-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 348.464
• InChiKey: LTLAYAQAKHMNGH-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3 methylpentanethioamido)-3-hydroxypropanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4S,18S)-4,18-di((S)-sec-butyl)-7-methyl-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexaazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(23),7,12(24),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite with antimalarial activity

  摘要：

  The synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite analog of aerucyclamide B was performed. This hexacyclopeptide was obtained from three heterocyclic building blocks by a convergent macrocycle-assembly methodology. The compound exhibited good in vitro antiplasmodial activity (IC50: 0.18 mu M, K1, cholorquine resistant strain). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.028
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫化氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3 methylpentanethioamido)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite with antimalarial activity

  摘要：

  The synthesis of a Microcystis aeruginosa predicted metabolite analog of aerucyclamide B was performed. This hexacyclopeptide was obtained from three heterocyclic building blocks by a convergent macrocycle-assembly methodology. The compound exhibited good in vitro antiplasmodial activity (IC50: 0.18 mu M, K1, cholorquine resistant strain). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.028