(1R,4S)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-yl acetate | 188434-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 188434-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PXXJSGIWAZRJAN-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-yl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内环丙烷化合成双环[3.1.0]己烷羧酸衍生物的对映体

  摘要：

  描述了双环[3.1.0]己烷羧酸衍生物的对映选择性合成。合成是通过分子内环丙烷化为关键步骤，从对映体纯的起始原料（可商购）开始的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenone 在 Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4S)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• Allylic Substitution on Cyclopentene and -hexene Rings with Alkynylcopper Reagents
  作者：Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol202711k

  日期：2011.12.2

  Substitution of cyclic allylic picolinates with a reagent derived from TMS-C≡CMgBr and a copper salt was investigated. Although the previous type of reagent (TMSC≡CMgBr and CuBr·Me2S) developed for linear allylic picolinates was less product selective and regioselective, the Cu(acac)2-derived reagent was highly selective (94–95%) to afford the SN2′ product in good yields. As an application, several C–C bond

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。
• Stereoselective Synthesis for Potential Isomers of Ticagrelor Key Starting Material
  作者：Madaraboina Mahender、B. Yakambaram、Jaya Pandey、E. R. R. Chandrashekar、L. Amarnath Reddy、A. Jayashree、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1002/jhet.3677

  日期：2019.10

  Tartrate salt of carbocyclic amine 2 is one of the key starting materials for the synthesis of Ticagrelor 1. During the synthesis of 1, the isomers of 2 also need to be considered as potential impurities and characterized before establishing the specification of product. In the present work, detailed study has been carried out to synthesize the related substances of 2, and their structure characterization

  碳环胺2的酒石酸盐是合成替卡格雷1的关键原料之一。在合成1的过程中，还需要将2的异构体视为潜在的杂质，并在建立产品规格之前对其进行表征。在目前的工作中，已经进行了详细的研究以合成2的相关物质，并讨论了它们的结构表征。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Enantioselective syntheses of bicyclo[3.1.0]hexane carboxylic acid derivatives by intramolecular cyclopropanation
  作者：Naoki Yoshikawa、Lushi Tan、Nobuyoshi Yasuda、Ralph P. Volante、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.027

  日期：2004.9

  Enantioselective syntheses of bicyclo[3.1.0]hexane carboxylic acid derivatives are described. The syntheses were achieved by an intramolecular cyclopropanation as the key step, starting from enantiomerically pure starting materials that are commercially available.

  描述了双环[3.1.0]己烷羧酸衍生物的对映选择性合成。合成是通过分子内环丙烷化为关键步骤，从对映体纯的起始原料（可商购）开始的。