2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenylsulfanyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-S-phenyl-L-cysteine；2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD30479414
• 分子量: 331.392
• InChiKey: ISBOGFMUFMJWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenylsulfanyl-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (1-oxo-1-((2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)amino)-3-(phenylthio)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有单或二肽部分的新型7-氨基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物的制备，碳酸酐酶抑制和抗氧化活性。

  摘要：

  通过苯并三唑介导的亲核酰基取代反应成功合成了新的二肽-二氢喹啉酮衍生物，并通过光谱和分析技术阐明了它们的结构。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII的抑制活性。尽管所有化合物在体外均显示出对hCA IX和hCA XII的中度至良好的CA抑制特性，且微摩尔水平的抑制常数（分别为37.7-86.8和2.0-8.6 µM），但它们均未显示对hCA I和hCA II的抑制活性最高浓度为100 µM。肽-二氢喹啉酮缀合物的抗氧化能力是通过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除方法确定的。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1751620

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995009843A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de la protéase du VIH obtenus par synthèse chimique qui inhibent ou bloquent l'activité biologique de la protéase du VIH et stoppent la réplication du virus du VIH. Ces composés, ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces derniers et éventuellement d'autres agents antiviraux en tant que principes actifs, conviennent au traitement de patients ou d'hôtes infectés par le virus du VIH connu en tant qu'inducteur du SIDA.

  HIV蛋白酶抑制剂是通过化学合成获得的，它们可以抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染了HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。
• Process for producing optically active cysteine derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020169337A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A process for producing optically active cysteine derivatives with high optical purity and good quality which is economically advantageous and is high in productivity even on a commercial scale is provided. A process for producing an optically active cysteine derivative which comprises synthesizing a D-form or L-form optically active cysteine derivative of the general formula (2) shown below (R 1 represents an amino-protecting group of the urethane or acyl type, R 0 represents a hydrogen atom or, taken together with R 1 , an amino-protecting group, R 2 represents an alkyl, aryl or aralkyl group, R 3 represents a univalent organic group and * represents the position of an asymmetric carbon) by reacting the corresponding D-form or L-form optically active amino acid derivative of the general formula (1) shown below with an alcohol of the general formula (3) shown below and a strong acid and/or a thionyl halide and recovering the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture, the procedural series from reaction to recovery being carried out under conditions such that the medium contacting the above optically active cysteine derivative (2) is within the range from acidic to weakly basic to thereby recover the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture while suppressing the decomposition and racemization thereof. 1

  提供了一种生产高光学纯度和良好质量的光学活性半胱氨酸衍生物的工艺，该工艺在经济上具有优势，即使在商业规模上也具有高生产率。生产光学活性半胱氨酸衍生物的工艺包括通过将下面所示的一般式（1）的相应D型或L型光学活性氨基酸衍生物与下面所示的一般式（3）的醇和强酸和/或硫酰卤反应合成下面所示的一般式（2）的D型或L型光学活性半胱氨酸衍生物（其中R1表示脲或酰型氨基保护基，R0表示氢原子或与R1一起表示氨基保护基，R2表示烷基，芳基或芳基烷基，R3表示一价有机基团，*表示不对称碳的位置），并在其接触介质在酸性到微弱碱性范围内的条件下，从反应混合物中回收上述半胱氨酸衍生物（2），以抑制其分解和外消旋，从反应到回收的程序系列。
• Process for S-aryl-L-cysteine and derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0968997A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention provides methods for preparing S-aryl cysteines in enantiomeric excess of greater than about 96%. Specifically, the present invention provides enantioselective methods for preparing S-aryl cysteines starting from cystine, cysteine or a serine.

  本发明提供了制备对映体过量率大于约 96% 的 S-芳基半胱氨酸的方法。具体来说，本发明提供了从胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸开始制备 S-芳基半胱氨酸的对映体选择性方法。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYSTEINE DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1054000A1

  公开（公告）日：2000-11-22

  A process for producing optically active cysteine derivatives with high optical purity and good quality which is economically advantageous and is high in productivity even on a commercial scale is provided. A process for producing an optically active cysteine derivative which comprises synthesizing a D-form or L-form optically active cysteine derivative of the general formula (2) shown below (R1 represents an amino-protecting group of the urethane or acyl type, R0 represents a hydrogen atom or, taken together with R1, an amino-protecting group, R2 represents an alkyl, aryl or aralkyl group, R3 represents a univalent organic group and * represents the position of an asymmetric carbon) by reacting the corresponding D-form or L-form optically active amino acid derivative of the general formula (1) shown below with an alcohol of the general formula (3) shown below and a strong acid and/or a thionyl halide and recovering the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture, the procedural series from reaction to recovery being carried out under conditions such that the medium contacting the above optically active cysteine derivative (2) is within the range from acidic to weakly basic to thereby recover the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture while suppressing the decomposition and racemization thereof.

  本发明提供了一种生产光学纯度高、质量好的光学活性半胱氨酸衍生物的工艺，该工艺具有经济优势，即使在商业规模上也具有很高的生产率。 一种生产光学活性半胱氨酸衍生物的工艺，包括合成下图通式（2）的 D-型或 L-型光学活性半胱氨酸衍生物（R1 代表氨基保护基，属于氨基甲酸酯或酰基类型，R0 代表氢原子或与 R1 一起代表氨基保护基，R2 代表烷基、芳基或芳烷基、R3代表单价有机基团，*代表不对称碳的位置），将相应的下图所示通式（1）的 D-型或 L-型光学活性氨基酸衍生物与下图所示通式（3）的醇和强酸和/或硫代卤化物反应，并从反应混合物中回收上述半胱氨酸衍生物（2）、从反应到回收的一系列过程是在这样的条件下进行的：与上述具有光学活性的半胱氨酸衍生物（2）接触的介质处于从酸性到弱碱性的范围内，从而从反应混合物中回收上述半胱氨酸衍生物（2），同时抑制其分解和消旋化。
• METHOD FOR ISOLATION OF N-PROTECTED S-PHENYLCYSTEINE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1067119A1

  公开（公告）日：2001-01-10

  High-quality N-protected S-phenylcysteine compounds represented by general formula (1) are easily, simply and efficiently isolated in high yield by salting out the compounds as salts thereof with bases in the presence of water. In said formula R1 is an amino-protecting group; and R2 is hydrogen or represents an amino-protecting group either independent of R1 or together therewith.

  通式（1）所代表的高质量 N-保护的 S-苯基半胱氨酸化合物，通过在有水的情况下用碱将其盐化，可以轻松、简单、高效地分离出高产率的 S-苯基半胱氨酸化合物。在所述通式中，R1 是氨基保护基团；R2 是氢或代表独立于 R1 或与 R1 一起的氨基保护基团。