tert-butyl (3-(3-(4-formyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1300025-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3-(3-(4-formyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• CAS: 1300025-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: XMRVYYITIALRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(3-(4-formyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4R)-2-[(4R)-2-[2-hydroxy-5-[3-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]prop-1-ynyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and biological evaluation of gallidermin-siderophore conjugates

  摘要：

  氨基酸肽素（lantibiotic）伽利德明（gallidermin）通过区域选择性地连接派克霉素（pyochelin）、农杆菌素（agrobactin）和去铁氧胺B（desferrioxamine B）的衍生物，修改了赖氨酸残基，旨在利用革兰阴性细菌的侧铁素受体将抗生素-铁螯合剂结合物运输通过外膜。所有的结合物对革兰阳性指示菌Lactococcus lactis subsp. cremorisHP保持活性。然而，对几种革兰阴性菌株的测试结果出乎意料。用100 μM的结合物与Fe3+复合处理的细菌其生长情况优于在无铁培养基中生长的细菌，但低于在添加10 μM FeCl3的同一培养基中生长的细菌。尽管这些发现表明结合物无法抑制革兰阴性细菌的生长，但它们显示了外膜的穿透能力，并为其他氨基酸肽素结合物的设计提供了结构-活性信息。这种合成策略可用于将生物标志物或荧光探针连接到伽利德明上，以研究其定位和作用机制。由于许多氨基酸肽素的作用机制尚不明确，这种化学方法为改造此类肽以进行生物研究提供了一种途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00846j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-(3-(4-formyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and biological evaluation of gallidermin-siderophore conjugates

  摘要：

  氨基酸肽素（lantibiotic）伽利德明（gallidermin）通过区域选择性地连接派克霉素（pyochelin）、农杆菌素（agrobactin）和去铁氧胺B（desferrioxamine B）的衍生物，修改了赖氨酸残基，旨在利用革兰阴性细菌的侧铁素受体将抗生素-铁螯合剂结合物运输通过外膜。所有的结合物对革兰阳性指示菌Lactococcus lactis subsp. cremorisHP保持活性。然而，对几种革兰阴性菌株的测试结果出乎意料。用100 μM的结合物与Fe3+复合处理的细菌其生长情况优于在无铁培养基中生长的细菌，但低于在添加10 μM FeCl3的同一培养基中生长的细菌。尽管这些发现表明结合物无法抑制革兰阴性细菌的生长，但它们显示了外膜的穿透能力，并为其他氨基酸肽素结合物的设计提供了结构-活性信息。这种合成策略可用于将生物标志物或荧光探针连接到伽利德明上，以研究其定位和作用机制。由于许多氨基酸肽素的作用机制尚不明确，这种化学方法为改造此类肽以进行生物研究提供了一种途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00846j