methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate | 165674-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 165674-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YRACABCULGWFKE-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(-)-5-hydroxysedamine
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273