(+)-crassifoline | 87098-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-crassifoline
• 英文别名: (1S)-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• CAS: 87098-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: KLOWVUBJQSKTTK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-crassifoline 生成 (+)-O,O-dimethylcrassifoline
  参考文献：
  名称：

  Guinaudeau, Helene; Allais, Daovi P., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-crassifoline
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Total Synthesis of the Ortho-Hydroxylated Protoberberines (<i>S</i>)-Govaniadine, (<i>S</i>)-Caseamine, and (<i>S</i>)-Clarkeanidine via a Solvent-Directed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Brendan Horst、Martin J. Wanner、Steen Ingemann Jørgensen、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02378

  日期：2018.12.21

  Pictet–Spengler reactions with dopamine derivatives is redirected to the ortho position by a simple change of solvents. In combination with a chiral auxiliary on nitrogen, this ortho-selective Pictet–Spengler produced the 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids (S)-crassifoline and (S)-norcrassifoline and the bioactive 1,2-dioxygenated tetrahydroprotoberberine alkaloids (S)-govaniadine, (S)-caseamine,

  在Pictet-Spengler反应中与多巴胺衍生物共同的对位选择性通过简单地改变溶剂即可重新定向到邻位。在与手性助剂在氮上，此邻选择性的Pictet-格勒产生的1-benzyltetrahydroisoquinoline生物碱（组合小号）-crassifoline和（小号）-norcrassifoline和生物活性1,2-二氧化tetrahydroprotoberberine生物碱（小号）-govaniadine，（S）-酪胺和（S）-对映体纯度高的克拉酮胺。在B环形成过程中，邻/对比率高达89:19，非对映异构比率高达85:15。酪蛋白胺（三氟乙醇中o / p = 14:86）和克拉酮丁（甲苯中o / p = 86:14）的C环形成所需要的第二次Pictet-Spengler反应证明了这种溶剂导向的区域选择性的一般适用性。 ）。