5,5'-dibromo-4,4'-diethyl-2,2'-bithiazole | 496868-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-dibromo-4,4'-diethyl-2,2'-bithiazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(5-bromo-4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-ethyl-1,3-thiazole；5-bromo-2-(5-bromo-4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-ethyl-1,3-thiazole
• CAS: 496868-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 382.143
• InChiKey: WOJJTDQJPQQAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-4,4'-diethyl-2,2'-bithiazole 、 三甲基(4-吡啶基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以60.4%的产率得到4,4'-diethyl-5,5'-di(4-pyridyl)-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of a Photoelectrochromic Polymer Containing the bis(2-(4-Pyridiniumyl)thiazole) Chromophore

  摘要：

  我们合成了一种新的聚合物和含有发色团双(2-(4-吡啶基)噻唑)的小分子。在稳定的光照射下，它们的四苯基硼酸盐在可见光到近红外区域显示出吸收光谱变化，并伴随着从黄色到绿色的颜色变化。通过电子自旋共振测量以及与分子轨道 PACkage（MOPAC）计算的比较，我们认为这是由于四苯基硼酸盐在光诱导下发生电子转移反应，形成了双（2-(4-吡啶基)噻唑）自由基，并分解了其氧化形式。在飞秒激光激发固体薄膜和溶液中的聚合物时，可观察到与四苯基硼酸盐相应的瞬态吸收光谱。由于反向电子转移，瞬态吸收的最快衰减时间小于 1 皮秒。

  DOI：

  10.1071/ch09099
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diethyl-2,2'-bithiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62.3%的产率得到5,5'-dibromo-4,4'-diethyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of a Photoelectrochromic Polymer Containing the bis(2-(4-Pyridiniumyl)thiazole) Chromophore

  摘要：

  我们合成了一种新的聚合物和含有发色团双(2-(4-吡啶基)噻唑)的小分子。在稳定的光照射下，它们的四苯基硼酸盐在可见光到近红外区域显示出吸收光谱变化，并伴随着从黄色到绿色的颜色变化。通过电子自旋共振测量以及与分子轨道 PACkage（MOPAC）计算的比较，我们认为这是由于四苯基硼酸盐在光诱导下发生电子转移反应，形成了双（2-(4-吡啶基)噻唑）自由基，并分解了其氧化形式。在飞秒激光激发固体薄膜和溶液中的聚合物时，可观察到与四苯基硼酸盐相应的瞬态吸收光谱。由于反向电子转移，瞬态吸收的最快衰减时间小于 1 皮秒。

  DOI：

  10.1071/ch09099

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of a Photoelectrochromic Polymer Containing the bis(2-(4-Pyridiniumyl)thiazole) Chromophore
  作者：Toshihiko Nagamura、Yasuhiro Sota

  DOI：10.1071/ch09099

  日期：——

  A new polymer and small molecules containing the chromophore bis(2-(4-pyridiniumyl)thiazole) were synthesized. Their tetraphenylborate salts showed absorption spectral changes in the visible to near-infrared region accompanying a colour change from yellow to green on steady photoirradiation. From electron spin resonance measurements and comparison with Molecular Orbital PACkage (MOPAC) calculations, this was assigned to the formation of bis(2-(4-pyridiniumyl)thiazole) radicals due to a photoinduced electron-transfer reaction from tetraphenylborate and decomposition of its oxidized form. Transient absorption spectra corresponding to those of tetraphenylborate salts were observed for bromide salts on femtosecond laser excitation of the polymer in solid films and solutions. The fastest decay of transient absorption due to back electron transfer was less than 1 picosecond.

  我们合成了一种新的聚合物和含有发色团双(2-(4-吡啶基)噻唑)的小分子。在稳定的光照射下，它们的四苯基硼酸盐在可见光到近红外区域显示出吸收光谱变化，并伴随着从黄色到绿色的颜色变化。通过电子自旋共振测量以及与分子轨道 PACkage（MOPAC）计算的比较，我们认为这是由于四苯基硼酸盐在光诱导下发生电子转移反应，形成了双（2-(4-吡啶基)噻唑）自由基，并分解了其氧化形式。在飞秒激光激发固体薄膜和溶液中的聚合物时，可观察到与四苯基硼酸盐相应的瞬态吸收光谱。由于反向电子转移，瞬态吸收的最快衰减时间小于 1 皮秒。