2,2'-bi[(5-diethylphosphomethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene] | 295358-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bi[(5-diethylphosphomethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene]
• 英文别名: 7-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-[7-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 295358-42-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₀P₂S₂
• 分子量: 582.57
• InChiKey: RPFLGICWJHECPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基噻吩-2-甲醛 、 2,2'-bi[(5-diethylphosphomethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene] 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E,E)-5,5'-bis[(5-hexyl-2-thienyl)-1-ethenyl]-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  包含3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）单元的低级亚乙烯基亚乙烯基

  摘要：

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2,2'-bi[(5-diethylphosphomethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene]
  参考文献：
  名称：

  包含3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）单元的低级亚乙烯基亚乙烯基

  摘要：

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.107

文献信息

• Mixed π-conjugated oligomers of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT)
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Philippe Blanchard、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00888-1

  日期：2000.7

  Conjugated oligomers based on various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties have been synthesised. Comparison of the optical and electrochemical properties shows that the introduction of a bis-EDOT core in the middle of the system produces a decrease of the HOMO-LUMO gap which is attributed to an enhancement of the planarity and rigidity of the pi-conjugated system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.