2,5-bis(4-pyridyl)furan | 141700-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-pyridyl)furan
• 英文别名: 2,5-di(4-pyridyl)furan；2,5-dipyridyl furan；4-(5-pyridin-4-ylfuran-2-yl)pyridine
• CAS: 141700-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: VUCGYYKDNQHHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-pyridyl)furan 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2,5-di(4-pyridyl)furan bismethiodide
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(4-pyridyl)butan-1,4-dione 在 PPA 作用下， 以55%的产率得到2,5-bis(4-pyridyl)furan
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 在 2,5-bis(4-pyridyl)furan 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 zinc 2,5-furandicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Systematic Tuning of Zn(II) Frameworks with Furan, Thiophene, and Selenophene Dipyridyl and Dicarboxylate Ligands

  摘要：

  在有水和无水的条件下，我们采用溶热法合成了 12 个含有呋喃、噻吩和硒吩二羧酸盐和二吡啶配体的 Zn(II) 框架，以研究框架结构和性质随配体线性度变化而产生的微妙差异。与噻吩或硒吩相比，呋喃环的配体弯曲角（10°）发生了很大变化，从而形成了许多具有意想不到拓扑结构的框架。通过仅使用配体弯曲角仅相差 2°的含噻吩和硒的配体，获得了一系列四种等结构的 Zn（II）桨轮框架，并使用紫外/可见/近红外光谱和 N2、H2 和 CO2 气体吸附实验研究了它们的微妙差异。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00940

文献信息

• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• Synthesis and characterization of new conjugation-extended viologens involving a central aromatic linking group
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira、Kimio Akiyama、Yusaku Ikegami、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1039/c39920000620

  日期：——

  New viologens, in which two pyridinium moieties are linked by a central five-membered heteroaromatic or phenylene framework, giving stable radical cations on single electron reduction and showing an intense fluorescence emission are efficiently synthesized and characterized.

  我们高效合成并鉴定了新的病毒灵，其中两个吡啶分子由一个中央五元杂芳香族或亚苯基框架连接，在单电子还原时产生稳定的自由基阳离子，并显示出强烈的荧光发射。
• Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shift as a Probe for Single‐Molecule Charge Transport
  作者：X. Qiao、A. Sil、S. Sangtarash、S. M. Smith、C. Wu、C. M. Robertson、R. J. Nichols、S. J. Higgins、H. Sadeghi、A. Vezzoli

  DOI：10.1002/anie.202402413

  日期：2024.5.6

  The chemical shift observed in NMR spectroscopy has been recently found to be a descriptor for the frontier molecular orbitals of organic/organometallic compounds. In this manuscript, we demonstrate that it can be applied to rationalise charge transport through such compounds, equipping the molecular electronics toolbox with another useful technique.

  最近发现，在 NMR 波谱中观察到的化学位移是有机/有机金属化合物前沿分子轨道的描述符。在这份手稿中，我们证明了它可以应用于合理化通过此类化合物的电荷传输，为分子电子工具箱配备了另一种有用的技术。
• 一种电致变色化合物、制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN117700457A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明涉及电致变色材料技术领域，提供了一种电致变色化合物，以四联吡啶作为基础构架，可以在吡啶引入苯环、噻吩、吡咯、呋喃及其衍生物，通过扩大共轭结构，来调控材料的电化学性质；并且，设计了含有锚定基团的不对称结构，锚定基团可以修饰纳米电极，将变色材料固定在电极端，使变色速度不受到材料本身的扩散结构，同时在另外一侧引入不饱和的烃类结构，能够提高材料的溶解性，进一步增加材料的共轭程度。该类化合物作为电致变色材料，具有颜色丰富、变色速度快和使用寿命长等优势。基于上述材料组成的器件具有颜色变化丰富、对比度高、响应速度快和器件工作寿命长等优点。
• Finite, Spherical Coordination Networks that Self-Organize from 36 Small Components
  作者：Masahide Tominaga、Keisuke Suzuki、Masaki Kawano、Takahiro Kusukawa、Tomoji Ozeki、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.200461422

  日期：2004.10.25