methyl (2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 170797-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 170797-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: KDFGROWPFUIXKU-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 生成 (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of meso-Anhydrides Utilising (S)-Proline Derivatives

  摘要：

  来源于诺出生物烯和诺玻尔烯的中间酐在与(S)-脯氨酸衍生物反应时，会发生不对称环打开，生成具有中等到优异对映体过剩的氨基酸。一种源自环丙烷的酐也以这种方式进行了不对称化，而源自环己烷的酐则生成了1:1的立体异构体混合物。去对称化的来源通过一个基于过渡态的空间相互作用的模型进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4223
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (S)-1-((1S,2R,3S,4R)-3-Carboxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到methyl (2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of meso-Anhydrides Utilising (S)-Proline Derivatives

  摘要：

  来源于诺出生物烯和诺玻尔烯的中间酐在与(S)-脯氨酸衍生物反应时，会发生不对称环打开，生成具有中等到优异对映体过剩的氨基酸。一种源自环丙烷的酐也以这种方式进行了不对称化，而源自环己烷的酐则生成了1:1的立体异构体混合物。去对称化的来源通过一个基于过渡态的空间相互作用的模型进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4223

文献信息

• Photochemical Cycloaddition Reagents for Rigidly Attaching the 1,4-Dimethoxynaphthalene Chromophore to Scaffold Alkenes
  作者：Davor Margetic、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol006571d

  日期：2000.12.1

  The norbornanecyclobutene epoxides 1a-1c containing a fused 1,4-dimethoxynaphthalene chromophore have been reacted with cyclobutenes, cyclohexenes, norbornenes, 7-isopropylidenenorbornenes, 7-azanorbornenes, and other cyclic or electron-deficient alkenes at room temperature to form 1:1 adducts in stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions; alkynes can also participate in this reaction, The ability to form 2:1 adducts has also been demonstrated, thereby opening up opportunities for preparing functionalized products with large chromophore separations.
• Desymmetrisation of meso-Anhydrides Utilising (S)-Proline Derivatives
  作者：Thomas Albers、Stefano C.G. Biagini、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、K. M. Abdul Malik、Michael North、Eugenio Uriarte、Guiseppe Zagotto

  DOI：10.1055/s-1996-4223

  日期：1996.3

  meso-Anhydrides derived from norbornanes and norbornenes, undergo an asymmetric ring opening upon treatment with (S)-proline derivatives, to give amido acids with moderate to excellent enantiomeric excesses. A cyclopropane derived anhydride was also desymmetrised in this way, whilst cyclohexyl derived anhydrides gave a 1:1 mixture of diastereomers. The origin of the desymmetrisation is explained by a model based on steric interactions in the transition state.

  来源于诺出生物烯和诺玻尔烯的中间酐在与(S)-脯氨酸衍生物反应时，会发生不对称环打开，生成具有中等到优异对映体过剩的氨基酸。一种源自环丙烷的酐也以这种方式进行了不对称化，而源自环己烷的酐则生成了1:1的立体异构体混合物。去对称化的来源通过一个基于过渡态的空间相互作用的模型进行了说明。