methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-5-oxo-2-[(E,1R)-1-phenylsulfanyloct-2-enyl]-3-triethylsilyloxycyclopentyl]hept-5-enoate | 214748-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-5-oxo-2-[(E,1R)-1-phenylsulfanyloct-2-enyl]-3-triethylsilyloxycyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 214748-75-1
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄SSi
• 分子量: 572.925
• InChiKey: OLKBAFIYFVKSCV-PZILKRQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-5-oxo-2-[(E,1R)-1-phenylsulfanyloct-2-enyl]-3-triethylsilyloxycyclopentyl]hept-5-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3S)-2-((E)-(R)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,5R)-5-Acetoxy-2-((E)-(R)-1-phenylsulfanyl-oct-2-enyl)-3-triethylsilanyloxy-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S)-5-oxo-2-[(E,1R)-1-phenylsulfanyloct-2-enyl]-3-triethylsilyloxycyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x

文献信息

• Synthesis of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83038-x

  日期：1998.9

  Syntheses of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane are described. The key step is the lipase-mediated resolution of a pseudo-meso diol, to give the regioisomeric acetates in high enantiomeric purity. Improved procedures for the preparation of the pseudo-meso diol are also reported.

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。