5-ethynyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 126004-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 126004-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: OMTIUSRFOMCRRM-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 二甲胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 5-ethynyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288

文献信息

• MINAKAWA, NORIAKI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1067-1078
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• JPH02225492A
  申请人：——

  公开号：JPH02225492A

  公开（公告）日：1990-09-07
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5126361A
  申请人：——

  公开号：US5126361A

  公开（公告）日：1992-06-30