(4-Methoxy-phenyl)-{5-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-2-phenyl-5H-imidazol-4-yl}-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-{5-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-2-phenyl-5H-imidazol-4-yl}-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)imino-2-phenylimidazol-4-amine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 384.437
• InChiKey: PWUGHHMWQDHEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-{5-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-2-phenyl-5H-imidazol-4-yl}-amine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到4-((E)-oxido-p-methoxy-phenylimino)-2-phenyl-N-p-methoxy-phenyl-4H-imidazole-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Atzrodt, Jens; Beckert, Rainer; Goerls, Helmar, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 2000, vol. 342, # 3, p. 245 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-{5-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-2-phenyl-5H-imidazol-4-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071

文献信息

• Nucleophilic Substitution of 4H-Imidazoles - A Key Step in the Synthesis of Fused Imidazoles and New Chromophores
  作者：Jens Atzrodt、Rainer Beckert、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-1

  日期：2000.4

  coupled with the subsequent redox disproportionation, this conversion constitutes an alternative route to imidazo[4,5-d]imidazoles of type 11. The unexpected reaction of 3e-h with Lawesson's reagent allows synthesis of the 6-azapentafulvenes 14. The relevant spectral data show 14 to be members of a new chromophoric system, in which an electron-rich five-membered ring is coupled with an electron-deficient

  4H-咪唑 1 及其质子化衍生物 2 的亲电性质允许引入亲核结构单元，如 1 与选定胺的反应所示。根据胺的性质和杂环 1 上的取代基 R1，观察到单 (3) 或双 (4) 转氨基。产物的 1H-NMR 谱以及化合物 3f 和 4c 的 X 射线结构分析证实，1 的 4-和/或 5-位上的残基发生了交换。3e-h 和 3e'-h' 之间的互变异构现象似乎是这些混合取代衍生物化学的核心。使用原酸酯和苯乙酮二甲基乙缩醛作为环化伙伴，分别获得咪唑并[4,5-d]咪唑5和4H-咪唑并[4,5-b]吡嗪6。用 Zn/HCl 或 H2S 减少 3e 导致空气敏感，
• Reduction of 4H-Imidazoles — Synthesis and Reactivity of 4,5-Diaminoimidazoles Bearing a Tetraaminoethene Substructure
  作者：Rainer Beckert、Jens Atzrodt、Helmar Görls

  DOI：10.3987/com-98-8443

  日期：——