[5-(4-Methylphenylamino)-4-(4-methylphenylimino)-4H-imidazol-2-yl]-benzene | 200510-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(4-Methylphenylamino)-4-(4-methylphenylimino)-4H-imidazol-2-yl]-benzene
• 英文别名: 2-(phenyl-)-5-p-tolylamino-4-p-tolylimino-4H-imidazole；2-phenyl-4-(4-tolylamino)-5-(4-tolylimino)-4H-imidazole；PhC3N2H(N(4-tolyl-C6H4)2；(C6H5)(C3N2)(N(p-CH3-C6H4))(NH(p-CH3-C6H4))；N-(4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)imino-2-phenylimidazol-4-amine
• CAS: 200510-95-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄
• 分子量: 352.439
• InChiKey: AOHUVJISUFUPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  507.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-Methylphenylamino)-4-(4-methylphenylimino)-4H-imidazol-2-yl]-benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到C₂₃H₁₈N₄
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methylphenyl)ethanediimidoyl dichloride 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 [5-(4-Methylphenylamino)-4-(4-methylphenylimino)-4H-imidazol-2-yl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Beckert; Goerls, Synthesis, 2001, # 4, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution of 4H-Imidazoles - A Key Step in the Synthesis of Fused Imidazoles and New Chromophores
  作者：Jens Atzrodt、Rainer Beckert、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-1

  日期：2000.4

  coupled with the subsequent redox disproportionation, this conversion constitutes an alternative route to imidazo[4,5-d]imidazoles of type 11. The unexpected reaction of 3e-h with Lawesson's reagent allows synthesis of the 6-azapentafulvenes 14. The relevant spectral data show 14 to be members of a new chromophoric system, in which an electron-rich five-membered ring is coupled with an electron-deficient

  4H-咪唑 1 及其质子化衍生物 2 的亲电性质允许引入亲核结构单元，如 1 与选定胺的反应所示。根据胺的性质和杂环 1 上的取代基 R1，观察到单 (3) 或双 (4) 转氨基。产物的 1H-NMR 谱以及化合物 3f 和 4c 的 X 射线结构分析证实，1 的 4-和/或 5-位上的残基发生了交换。3e-h 和 3e'-h' 之间的互变异构现象似乎是这些混合取代衍生物化学的核心。使用原酸酯和苯乙酮二甲基乙缩醛作为环化伙伴，分别获得咪唑并[4,5-d]咪唑5和4H-咪唑并[4,5-b]吡嗪6。用 Zn/HCl 或 H2S 减少 3e 导致空气敏感，
• Synthesis of Ligands Based on 4 <i>H</i> ‐Imidazoles and Pyridine Subunits: Selective Complexation and Bathochromically Absorbing Complexes
  作者：Jörg Blumhoff、Rainer Beckert、Sven Rau、Sebastian Losse、Martin Matschke、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/ejic.200800914

  日期：2009.5

  New multifunctional ligands based on the combination of 4H-imidazoles with pyridine subunits have been synthesised. The long wavelength absorptions originating fromthe merocyanine-chromophore can be shifted towards the near infrared (NIR) region by introduction of additionalauxochromic groups. Due to different complexation spheres these hybrid-ligands form the requirements for the construction of heterobimetallic

  已经合成了基于 4H-咪唑与吡啶亚基组合的新型多功能配体。源自部花青发色团的长波长吸收可以通过引入额外的辅助变色基团向近红外 (NIR) 区域移动。由于不同的络合球体，这些杂化配体形成了构建异双金属配合物的要求。此外，杂化配体是氧化还原活性化合物，显示出两个分离的完全可逆还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Mesoionic bora-tetraazapentalenes – fully reversible two step redox systems
  作者：Tillmann Gebauer、Rainer Beckert、Dieter Weiß、Katrin Knop、Christian Käpplinger、Helmar Görls

  DOI：10.1039/b403480e

  日期：——

  Bora-tetraazapentalenes have been synthesised and characterized; the radical anion shows an unusual thermodynamic stability (semiquinone formation constants KSEM of ca. 1014).

  已经合成并表征了博拉-四氮氢萘；该自由基阴离子表现出异常的热力学稳定性（准醌形成常数 KSEM 约为 10^14）。
• Merocyanine‐Like Chromophores as Ligands for Catalytic Active Metals of Group VIII
  作者：Jörg Blumhoff、Rainer Beckert、Dirk Walther、Sven Rau、Manfred Rudolph、Helmar Görls、Winfried Plass

  DOI：10.1002/ejic.200600787

  日期：2007.1

  4H-imidazoles as ligands have been synthesized in good yields. The complexes were characterized by elemental analyses, mass spectrometry, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and in the solid state by single crystal diffraction analyses. The new palladium complexes of type 4 can be regarded as new functional dyes as well as deeply coloured and redox active metallacycles that display catalytic activity. In contrast

  已经以良好的产率合成了含有部花青样 4H-咪唑作为配体的镍和钯配合物。配合物通过元素分析、质谱、1H NMR、13C NMR 光谱进行表征，并通过单晶衍射分析在固态下表征。新型4型钯配合物可被视为新型功能染料以及具有催化活性的深色和氧化还原活性金属环。与母体化合物 2 相比，类型 4 的钯环显示两个完全可逆的分离良好的还原。衍生物 4（1011 和 1012 之间）的半醌形成常数值仅略低于类似硼环的报道值。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Syntheses and Properties of Cycloamidines Based on 4H-Imidazoles
  作者：Rainer Beckert、Catharina Hippius、Tillmann Gebauer、Frances Stöckner、Christina Lüdigk、Dieter Weiß、Dietrich Raabe、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2006-0411

  日期：2006.4.1

  successfully converted into boratetraaza-pentalene 8a, which showed two well separated reduction potentials. The value of semiquinone formation constant of 8a (1.8×1015) is even higher than those reported for similar derivatives. 4H-imidazoles can also be employed for the efficient complexation of catalytically important metals as exemplified by copper complexes 11 and 12. Derivative 3m, which possesses an

  采用三种不同的合成方法合成了广谱的 4H-咪唑 3a-3s。在生成衍生物 3q - 3s 的双重氨解反应过程中，可以分离出深色副产物并对其进行结构表征。这些新型 7 型供体-受体衍生物由 1H-和 4H-咪唑组成，通过通过快速的 1,3-/1,5- 氢化物转变氮桥和重排。使用 1 H NMR 实验，氨解产物 3p 显示出可以首次在平衡状态下检测到的质子异构体。一系列取代的 2-芳基衍生物 3d - 3i 的循环伏安测量显示了两个可逆的单电子转移步骤，半醌形成常数相对较小，介于 102 和 4×103 之间。4H-咪唑 3d 成功转化为硼酸四氮杂戊烯 8a，显示出两个分离良好的还原电位。8a (1.8×1015) 的半醌形成常数值甚至高于报道的类似衍生物的值。4H-咪唑也可用于催化重要金属的有效络合，例如铜络合物 11 和 12。衍生物 3m 具有额外的螯合吡啶亚结构，与二乙基锌形成结构组成为