N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride | 52426-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride
• 英文别名: bis(p-methoxyphenylimidoyl)chloride；oxalic acid-bis(4-methoxyphenylimidoyl)chloride；N,N’-bis(4-methoxyphenyl)oxalimidoyl dichloride；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)oxaldiimidoyl chloride；bis-(4-methoxy-phenyl)-oxalodiimidoyl dichloride；Oxalsaeure-bis-[(4-methoxy-phenylimid)-chlorid]；bis-(4-methoxy-phenyl)-oxalodiimidoyl chloride；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethanediimidoyl dichloride
• CAS: 52426-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 337.205
• InChiKey: DCKPDUISKJPNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  474.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride 在 硫酸 作用下， 生成 5-甲氧基靛红
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-氧化甲氧基苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride
  参考文献：
  名称：

  酮酰化合成双烯胺酮的新方法

  摘要：

  开发了一系列 1,6-二芳基-3,4-二芳基氨基六-2,4-二烯-1,6-二酮的短而有效的合成方法。基于各种芳基甲基酮与双亚胺酰氯反应过程中的酰化-原质性序列，产物以良好的收率分离。取代的苯乙酮、乙酰噻吩、3-乙酰吡啶和乙酰二茂铁可以作为酮组分整合到该反应中。类似地，α-四氢萘酮可以用双亲电子试剂转化为相应的双烯胺酮。用N,N¢-双(4-甲苯基)乙烷双(亚氨基)二氯化物处理2-乙酰基吡啶，不仅得到了预期的双烯胺酮，而且通过单晶X射线分析得到了一种新的喹啉衍生物。类似地，频哪酮和环丙基甲基酮可以很容易地转化为双烯胺酮。单亚胺酰氯表现出相同的反应性，以高产率提供衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067269

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。
• Domino Reactions of 1,2-Diimidoyl-1,2-dichloroethanes. Synthesis of 3-Imino-1,2-dithia-3<i>H</i>-cyclopent-4-enes, 3-Amino-2-thioxo-2,5<i>H</i>-pyrrol-5-ones, 2,3-Diamino-4-thioxo-4<i>H</i>-thiopyrans, and 6-Imino-6<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo052450l

  日期：2006.3.1

  The reaction of mono- and dilithiated ethyl thioglycolate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded (depending on the reaction conditions) 3-imino-1,2-dithia-3H-cyclopent-4-enes, 3-amino-2-thioxo-2,5H-pyrrol-5-ones, and 2,3-diamino-4-thioxo-4H-thiopyrans. The reaction of the dianion of ethyl hippurate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes afforded 6-imino-6H-1

  单-和二锂化巯基乙酸乙酯与1,2- diimidoyl -1,2-二氯乙烷，草酰氯氮杂类似物，得到（取决于反应条件）3-亚氨基-1,2-二硫杂3的反应ħ -环戊-4-烯，3-氨基-2-硫代氧杂2，5 H-吡咯-5-酮和2，3-二氨基-4-硫代氧杂4 H-噻喃。马来酸乙酯的二价阴离子与1,2-二亚氨基-1,2-二氯乙烷的反应，得到6-亚氨基-6 H -1,3-恶嗪。
• New and Efficient Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones by Double-Anion-Capture Reactions of Ester Carbanions with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring

  DOI：10.1021/jo991377u

  日期：2000.2.1

  A variety of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones were efficiently prepared by a new domino-reaction of ester carbanions with oxalic acid−bis(imidoyl)chlorides. This reaction proceeded by condensation of 2 equiv of the ester with the bis(imidoyl)chloride and subsequent intramolecular attack of the nitrogen atoms of the bis-enamine intermediate onto the ester groups. The products, which can be regarded

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。
• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环
• Lactam analogues of pentalene. A new one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones deriving from pulvinic acid
  作者：Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter Langer、Helmar Görls、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01148-9

  日期：1997.7

  A new and convenient one-pot synthesis of a variety of N-aryl lactam analogues 4 of pentalene has been developed. Pulvinic acid dilactams 4 are of interest due to their electronic and optical features and as synthetic pigments.

  已经开发了一种新颖且方便的一锅合成戊烯的各种N-芳基内酰胺类似物4的方法。戊酸双内酰胺4由于其电子和光学特性以及作为合成颜料而受到关注。