3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 120346-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；4-methyl-1-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 120346-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IQZWETKRKRJOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲通过对锥酸和β-羧基 -γ-丁内酰胺的脱羧碘化，方便地合成α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺†

  摘要：

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c5ob01574j

文献信息

• Domino Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams by Stereoselective Amination of α‐Tertiary Allylic Alcohols
  作者：Jianing Xie、Sijing Xue、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201810160

  日期：2018.12.17

  alcohols equipped with a carboxyl group can be smoothly aminated under ambient conditions by a conceptually new and stereoselective protocol under palladium catalysis. The in situ formed Z‐configured γ‐amino acid cyclizes to afford an α,β‐unsaturated γ‐lactam, releasing water as the only byproduct. This practical catalytic transformation highlights the use of a carboxyl group acting as an activating

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox 1,1‐Dichloromethylation of Alkenes with Chloroform
  作者：Yingjie Cheng、Zhonghua Qu、Shiru Chen、Xiaochen Ji、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200074

  日期：2022.4.26

  A photoredox 1,1-dichloromethylation of alkenes with the readily available bulk chemical chloroform was described, furnishing a variety of 1,1-dichloroalkane products selectively. Furthermore, this transformation could proceed smoothly on gram-scale, and the obtained products could transform into diverse γ-lactam derivatives with simple treatment. Mechanistically, the single electron transfer (SET)

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。
• One-pot synthesis of α,β-unsaturated butyralactams from allyl amines
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80627-9

  日期：1988.1

  The successive reaction of different allylamines with -butyl -lithium, -butyl-lithium, and diethyl carbonate at temperatures ranging between -50 and 20°C leads after hydrolysis to the corresponding α,β-unsaturated butyrolactams in an one-pot process.

  在一锅法中水解成相应的α，β-不饱和丁内酰胺后，不同的烯丙胺与-丁基-锂，-丁基-锂和碳酸二乙酯在-50至20°C的温度下连续反应。
• Formal 1,6-insertion of an alkylidenecarbene into a carbon-hydrogen bond. Unveiling of a stepwise reaction mechanism.
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97717-7

  日期：1990.1

  The formation of 1,3-dimethylquinol-2-one (6a) by reaction of N-methyl-N-phenyl-2-oxopropanamide (1a) with diethyl (diazomethyl)phosphonate (2), an apparent CH insertion by an alkylidenecarbene, is shown to involve a stepwise rather than a concerted reaction pathway.

  N-甲基-N-苯基-2-氧丙烷酰胺（1a）与（重氮甲基）膦酸二乙酯（2）反应形成1,3-二甲基喹啉2-（6a），明显的是C = H插入。亚烷基碳烯显示出涉及逐步而不是协调的反应途径。
• Barluenga, Jose; Foubelo, Francisco; Fananas, Francisco J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1524 - 1552
  作者：Barluenga, Jose、Foubelo, Francisco、Fananas, Francisco J.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——