1,3,3-trimethyl-5-trifluoromethoxy-2-methylene-indoline | 367255-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-5-trifluoromethoxy-2-methylene-indoline
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-methylidene-5-(trifluoromethoxy)indole
• CAS: 367255-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: HMMXOWSIKSUHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-5-trifluoromethoxy-2-methylene-indoline 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 氮气 、 silica 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-5-trifluoromethoxy-spiro-(indoline-2,3'-(3H)-naphtho[2,1-b]-(1,4)-oxazine)
  参考文献：
  名称：

  Photochromic spiro(indoline)naphthoxazines

  摘要：

  一种光致变色化合物，用于塑料制品，特别是塑料镜片中，选择自螺(indoline)萘(2,1-b)(1,4)氧杂环和螺(indoline)萘(1,2-b)(1,4)氧杂环，含有以下组中的一种：(a)分子中1位的氮原子上的—CH2—CnF2n+1，其中n是1到6的整数；(b)分子中3位的—COOR，其中R是(i)C1-C6烷基，可选地取代为氟、C1-C4烷氧基或氟烷氧基、C1-C4烷基羰酸酯基、C2-C4烯基羰酸酯基、C3-C6环烷基或芳基；(ii)C2-C6烯基，带有一个端部双键；(iii)C3-C6环烷基，可选地取代为氟；或(iv)芳基；(c)分子中的萘环苯环上的—OCF3基团；(d)公式为—C(芳基)(CnH2n+1)(CmH2m+1)的芳基(二烷基)甲基基团，其中n和m是1到5的整数，与分子的萘氧杂环部分的其中一个苯环相连；以及(e)任意组合的(a)、(b)、(c)和/或(d)。

  公开号：

  US20030114669A1

文献信息

• PHOTOCHROMIC SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：EP1272494A2

  公开（公告）日：2003-01-08
• US6891038B2
  申请人：——

  公开号：US6891038B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• [EN] PHOTOCHROMIC SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES<br/>[FR] SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES PHOTOCHROMIQUES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2001077112A2

  公开（公告）日：2001-10-18

  A photochromic compound for incorporation into plastic articles, particularly into a plastic lens, is selected from a spiro(indoline)naphtho(2,1-b) (1,4)oxazine and a spiro(indoline)naphtho(1,2-b)(1,4)oxazine containing a group selected from: (a) -CH2-CnF2n+1 at the nitrogen atom in the 1-position on the indoline part of the molecule, wherein n is an integer of 1 to 6; (b) -COOR at the 3-position on the indoline part of the molecule, wherein R is (i) C1-C6 alkyl optionally substituted by fluoro, C1-C4 alkoxy or fluoroalkoxy, C1-C4 alkylcarbonyloxy, C2-C4 alkenylcarbonyloxy, C3-C6 cycloalkyl or aryl; (ii) C2-C6 alkenyl with a terminal double bond; (iii) C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by fluoro; or (iv) aryl; (c) an -OCF3 group on the benzene ring of the indoline part of the molecule; (d) an aryl(dialkyl)methyl group of the formula -C(aryl)(CnH2n+1)(CmH2m+1), wherein n and m are integers from 1 to 5, linked to one of the benzene rings of the naphthoxazine part of the molecule; and (e) any combination of (a), (b), (c) and/or (d).
• Photochromic spiro(indoline)naphthoxazines
  申请人：——

  公开号：US20030114669A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A photochromic compound for incorporation into plastic articles, particularly into a plastic lens, is selected from a spiro(indoline)naphtho(2,1-b) (1,4)oxazine and a spiro(indoline)naphtho(1,2-b) (1,4)oxazine containing a group selected from: (a) —CH2—CnF2n+1 at the nitrogen atom in the 1-position on the indoline part of the molecule, wherein n is an integer of 1 to 6; (b) —COOR at the 3-position on the indoline part of the molecule, wherein R is (i) C1-C6 alkyl optionally substituted by fluoro, C1-C4 alkoxy or fluoroalkoxy, C1-C4 alkylcarbonyloxy, C2-C4 alkenylcarbonyloxy, C3-C6 cycloalkyl or aryl; (ii) C2-C6 alkenyl with a terminal double bond; (iii) C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by fluoro; or (iv) aryl; (c) an —OCF3 group on the benzene ring of the indoline part of the molecule; (d) an aryl(dialkyl)methyl group of the formula —C(aryl) (CnH2n+1) (CmH2m+1), wherein n and m are integers from 1 to 5, linked to one of the benzene rings of the naphthoxazine part of the molecule; and (e) any combination of (a), (b), (c) and/or (d).

  选择一种光致变色化合物，用于塑料制品，特别是用于塑料镜片，所选化合物为螺(indoline)萘(2,1-b)(1,4)噁嗪和螺(indoline)萘(1,2-b)(1,4)噁嗪，含有以下所选基团之一：(a) -CH2-CnF2n+1位于分子中吲哚部分的1位氮原子上，其中n为1至6的整数；(b) -COOR位于分子中吲哚部分的3位，其中R为(i) 可选择由氟代、C1-C4烷氧基或氟烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C2-C4烯基羰氧基、C3-C6环烷基或芳基取代的C1-C6烷基；(ii) 具有末端双键的C2-C6烯基；(iii) 可选择由氟代取代的C3-C6环烷基；或(iv) 芳基；(c) 分子中苯环上的-OCF3基团；(d) 公式为-C(芳基)(CnH2n+1)(CmH2m+1)的芳基(二烷基)甲基基团，其中n和m为1至5的整数，连接到分子中萘噁嗪部分的苯环之一；以及(e) (a)、(b)、(c)和/或(d)的任意组合。