1-α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-25-hydroxyprevitamin D₃ | 1026086-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-25-hydroxyprevitamin D₃
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,5R)-3-[(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-5-hydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1026086-72-5
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₄
• 分子量: 515.777
• InChiKey: DEDCBMWEQAYSKY-NQRZKKSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-25-hydroxyprevitamin D₃ 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以38.6 mg的产率得到1α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-25-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]cyclohex-1-ene 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 1-α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-25-hydroxyprevitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t