methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate | 41654-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 41654-19-7；56577-28-7；56577-29-8；60687-28-7；60687-29-8；71242-64-3；71242-65-4；91797-32-9；91797-33-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OQXGUAUSWWFHOM-PRJDIBJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.691 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-azido-3-methylpentanoate 、 methyl (2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the one-pot azidation of alcohols using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate

  摘要：

  使用双（对硝基苯基）磷酸酰肼和DBU，可以高效地将各种醇和己糖吡喃转化为相应的烷基叠氮化物和糖苷叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/a705768g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 、 methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2R,3S)-Alloisoleucine and (3S,4R,5S)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids

  摘要：

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27404