(2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid | 32513-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid
• CAS: 32513-91-0；39552-54-0；104973-58-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VHOLEGLTSGSXOY-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 、 methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2R,3S)-Alloisoleucine and (3S,4R,5S)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids

  摘要：

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27404