S-(-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 131615-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: S-(-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (5S)-5-(3-bromophenyl)-8-chloro-7-methoxy-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 131615-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₉BrClNO
• 分子量: 380.712
• InChiKey: IVGFMVGETKSCKA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到S-(-)-7-chloro-8-methoxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（TISCH）的合成和拆分： CNS D1多巴胺受体的高亲和力和选择性碘代配体。

  摘要：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]

  DOI：

  10.1021/jm00107a002
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯基环氧乙烷 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（TISCH）的合成和拆分： CNS D1多巴胺受体的高亲和力和选择性碘代配体。

  摘要：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]

  DOI：

  10.1021/jm00107a002

文献信息

• CHUMPRADIT, S.;KUNG, M. P.;KUNG, H. F., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N<!>, C. 347-348
  作者：CHUMPRADIT, S.、KUNG, M. P.、KUNG, H. F.

  DOI：——

  日期：——