3-fluoro-8-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine | 1227385-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-fluoro-8-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Fluoro-8-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1227385-74-1
• 化学式: C₉H₆F₄N₂
• 分子量: 218.154
• InChiKey: UJOFYZKFQFOFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-8-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 三乙胺 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-methyl-N-[8-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines by fluoro-containing heterocycles 10. γ-Carbolines modified by 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments

  摘要：

  提出了一种用 2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基丙酰胺片段修饰具有生物活性的 γ-咔啉的方法，包括 N-甲基-N-(2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯酰胺与 γ-咔啉在催化量的氟化铯存在下的反应。利用放射性配体结合法研究了合成的 3-(1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)-N-甲基-N-[2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙酰胺对神经元 NMDA 受体的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0352-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]-3-methyl-pyridine-2-amine 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-fluoro-8-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 2-trifluoromethylimidazo [1,2-a] pyridines

  摘要：

  通过六氟丙酮2-吡啶亚胺与三甲基膦酸酯的反应，获得了3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，并研究了其与甲醇钠的反应，得到了相应的3-甲氧基-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0067-6

文献信息

• Cycloalkaneindoles with 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel’yan、O. A. Dranii、V. V. Grigor’ev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s1070363215060158

  日期：2015.6

  Modification of biologically active cycloalkaneindoles by incorporation of a 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment has been proposed and performed via the interaction with 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of potassium hydroxide. The action of the prepared compounds on neuronal NMDA receptors has been studied by means of radioligand binding.
• 3-Substituted 2-trifluoromethylimidazo [1,2-a] pyridines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-009-0067-6

  日期：2009.3

  3-Fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines were obtained by reactions of hexafluoroacetone 2-pyridylimines with trimethyl phosphite and studied in reactions with sodium methoxide. This gave the corresponding 3-methoxy-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines.

  通过六氟丙酮2-吡啶亚胺与三甲基膦酸酯的反应，获得了3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，并研究了其与甲醇钠的反应，得到了相应的3-甲氧基-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Modification of biologically active amides and amines by fluoro-containing heterocycles 10. γ-Carbolines modified by 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigor’ev、V. L. Zamoiskii、A. V. Gabrel’yan

  DOI：10.1007/s11172-013-0352-2

  日期：2013.11

  An approach to the modification of biologically active γ-carbolines by the 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments was suggested, which consisted of the reaction of N-methyl-N-(2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-enamides with γ-carbolines in the presence of catalytic amounts of cesium fluoride. Method of radioligand binding was used to study effects of the synthesized 3-(1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]-indol-5-yl)-N-methyl-N-[2-(trifluoromethyl)imidazo-[1,2-a]pyridin-3-yl]propanamides on the neuronal NMDA-receptors.

  提出了一种用 2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基丙酰胺片段修饰具有生物活性的 γ-咔啉的方法，包括 N-甲基-N-(2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯酰胺与 γ-咔啉在催化量的氟化铯存在下的反应。利用放射性配体结合法研究了合成的 3-(1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)-N-甲基-N-[2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙酰胺对神经元 NMDA 受体的影响。