咪唑并[1,5-a]吡啶-3(2H)-硫酮 | 76259-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,5-a]吡啶-3(2H)-硫酮
• 英文名称: imidazo[1,5-a]pyridine-3-thiol
• 英文别名: 2H-imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
• CAS: 76259-00-2
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD00052489
• 分子量: 150.204
• InChiKey: IPOYUTJDAMAUNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3(2H)-硫酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(ethylthio)imidazo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct method for the substitution of imidazo[1,5-a]pyridines at position 5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78996-9
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到咪唑并[1,5-a]吡啶-3(2H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Bourdais, Jacques; Rajniakova, Olga; Povazanec, Frantisek, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1351 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• <b>N-Heterocyclic carbenes derived from imidazo-[1,5-<i>a</i>]pyridines related to natural products: synthesis, structure and potential biological activity of some corresponding gold(I) and silver(I) complexes</b>
  作者：Monica Mihorianu、M Heiko Franz、Peter G Jones、Matthias Freytag、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Matthias Tamm、Ion Neda

  DOI：10.1002/aoc.3474

  日期：2016.7

  and the Ag(I) complex 19 were characterized using single‐crystal X‐ray diffraction. Using paclitaxel as a standard, all Au(I) and Ag(I) N‐heterocyclic carbene complexes were evaluated for their in vitro anti‐tumour activity against 12 cell lines using a monolayer cell survival and proliferation assay. The highest anticancer activity was found for complexes 15, 13 and 14 with mean IC50 values of 10

  一系列的Au（I）复合物（12，13，14，15，16）和Ag（I）复合物（17，18，19，20从咪唑衍生的）[1,5-一个]吡啶-3- ylidenes分别从AUCL（SME合成2）或由（I）乙酸甲酯与2,5-二甲基咪唑并[1,5-反应银一个]吡啶-2-鎓碘化物或咪唑并[1,5-一个]吡啶-2-鎓盐，并使用NMR光谱，质谱和元素分析进行​​表征。另外，Au（I）络合物13和Ag（I）络合物19用单晶X射线衍射表征。使用紫杉醇作为标准品，使用单层细胞存活和增殖测定法评估了所有Au（I）和Ag（I）N-杂环卡宾配合物对12种细胞系的体外抗肿瘤活性。最高抗癌活性被发现的复合物15，13和14，平均IC 50的10.09，10.42分别和12.28μM，值。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A convenient synthesis of 4-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thiones by the rearrangement of imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
  作者：Eric W. Collington、David Middlemiss、Terry A. Panchal、Derek R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81990-0

  日期：1981.1

  Imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione reacts with amines and aldehydes or ketones to give pyridylimidazolidine thiones.

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3（2H）-硫酮与胺，醛或酮反应生成吡啶基咪唑烷硫酮。
• [EN] IMIDAZO[1, 5A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING ALDOSTERONE MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO[1,5A]PYRIDINE ET METHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES MEDIEES PAR L'ALDOSTERONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004046145A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of the P450 enzyme, aldosterone synthase, and thus may be employed for the treatment of aldosterone mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention, delay of progression, or treatment of hypokalemia, hypertension, congestive heart failure, renal failure, in particular, chronic renal failure, restenosis, atherosclerosis, syndrome X, obesity, nephropathy, post­myocardial infarction, coronary heart diseases, increased formation of collagen, fibrosis and remodeling following hypertension and endothelial dysfunction. Preferred are the compounds of formula (I) which are selective inhibitors of aldosterone synthase devoid of undesirable side effects due to general inhibition of cytochrome P450 enzymes.

  公式（I）的化合物提供了药理学制剂，它们是P450酶、醛固酮合成酶的抑制剂，因此可用于治疗醛固酮介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防、延缓进展或治疗低钾血症、高血压、充血性心力衰竭、肾衰竭，特别是慢性肾衰竭、再狭窄、动脉粥样硬化、X综合征、肥胖症、肾病、心肌梗死后、冠心病、胶原蛋白增生、高血压和内皮功能障碍后的纤维化和重塑。优选的是公式（I）的化合物，它们是醛固酮合成酶的选择性抑制剂，不会因为对细胞色素P450酶的一般抑制而产生不良副作用。
• Antiviral imidazo- and triazolo-pyridines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04419516A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Thioacetonitrile of imidazo- and triazolo pyridines and their use as antiviral agents are disclosed.

  本发明揭示了咪唑和三唑吡啶的硫代乙腈及其作为抗病毒剂的用途。