(Z)-2-(4-piperidinylbenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one | 1613044-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-piperidinylbenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-4,6-dihydroxy-2-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-4,6-dihydroxy-2-[[4-(1-piperidyl)phenyl]methylene]benzofuran-3-one；(2Z)-4,6-dihydroxy-2-[(4-piperidin-1-ylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1613044-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: CLZHYFKPLKCUHD-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-piperidinylbenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 copper dichloride 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物4-羟基金酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.012
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-2-(4-piperidinylbenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物4-羟基金酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.012

文献信息

• B-ring modified aurones as promising allosteric inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Romain Haudecoeur、Marie Crouillère、Rozenn Brillet、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.005

  日期：2014.6

  Following our recent report showing the potential of naturally occurring aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones) as anti-hepatitis C virus (HCV) agents, efforts were continued in order to refine the structural requirements for the inhibitory effect on HCV RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). In this study, we targeted the B-ring moiety of aurones with the aim to improve structural features associated with higher inhibition of the targeted polymerase. In vitro evaluation of the RdRp inhibitory activity of the 37 newly synthesized compounds pointed out that the replacement of the B-ring with an N-substituted indole moiety induced the highest inhibitory effect. Of these, compounds 31, 40 and 41 were found to be the most active (IC50 = 2.3-2.4 μM). Docking experiments performed with the most active compounds revealed that the allosteric thumb pocket I of RdRp is the binding pocket for aurone analogues.
• Synthesis and evaluation of 4-hydroxyl aurone derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Yuxing Li、Ganyuan Xiao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.012

  日期：2016.5

  A series of 4-hydroxyl aurone derivatives were designed synthesized and evaluated as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease. The results demonstrated that most of the derivatives exhibited good multifunctional properties. Among them, compound 14e displayed good inhibitory activities of self- and Cu(2+)-induced Aβ1-42 aggregation with 99.2% and 84.0% at 25μM, respectively

  设计合成了一系列的4-羟基金酮衍生物，并将其评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。结果表明，大多数衍生物表现出良好的多功能性能。其中，化合物14e在25μM时表现出良好的自我抑制和Cu（2+）诱导的Aβ1-42聚集的抑制活性，分别为99.2％和84.0％，并且具有高抗氧化活性，其值为Trolox的1.90倍。此外，14e还显示出对单胺氧化酶A和B的显着抑制活性，IC50值分别为0.271μM和0.393μM。然而，6-甲氧基金氧烷15a-c显示出对MAO-B的极好的选择性。此外，代表性化合物14e和15b在体外显示出良好的金属螯合能力和血脑屏障（BBB）渗透性。