benzyl ((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)carbamate | 750649-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl N-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 750649-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FYIZIYCXUSGNLZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of a novel series of isoxazole-3-carboxamide derivatives as TRPV1 antagonists

  摘要：

  Optimisation of a screening hit incorporating both TRPV1 activity and solubility was conducted. Substitution of the isoxazole-3-carboxamide with the bespoke 1S, 3R-3-aminocyclohexanol motif afforded the requisite balance of potency and solubility. Compounds 32 and 40 were found to have antihyperalgesic effects in the rat CFA Hg assay and induce a mechanism based hyperthermia. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.092
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基环己醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl ((1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体盐的形成和酶催化的动力学拆分作为手性分离3-氨基环己醇的顺式/反式对映体的补充方法

  摘要：

  该贡献证明了通过（Cbz-保护的3-氨基环己醇的酶促动力学拆分）或与（R）-扁桃酸直接形成非对映异构盐形成的（1 S，3 S）-3-氨基环己醇的制备规模合成。盐的形成证明了如何从顺式/反式外消旋混合物中有效分离出单一对映异构体（1 S，3 S）-3-氨基环己醇（R）-扁桃酸酯，然后将其转化为游离胺（1 S，3小号）-3-氨基环己醇，通过离子交换色谱法。我们还证明了如何通过非对映异构体盐的形成或酶促动力学拆分制备3-氨基环己醇的其他三种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/op1002424

文献信息

• Discovery of the c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitor <b>CC-90001</b>
  作者：Mark A. Nagy、Robert Hilgraf、Deborah S. Mortensen、Jan Elsner、Stephen Norris、Jayashree Tikhe、Won Yoon、David Paisner、Mercedes Delgado、Paul Erdman、Jason Haelewyn、Godrej Khambatta、Li Xu、William J. Romanow、Kevin Condroski、Sogole Bahmanyar、Meg McCarrick、Brent Benish、Kate Blease、Laurie LeBrun、Mehran F. Moghaddam、Julius Apuy、Stacie S. Canan、Brydon L. Bennett、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01716

  日期：2021.12.23

  that within the c-Jun N-terminal kinase (JNK) family, JNK1 and not JNK2 or JNK3 may be primarily responsible for fibrosis pathology, we sought to identify JNK inhibitors with an increased JNK1 bias relative to our previous clinical compound tanzisertib (CC-930). This manuscript reports the synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies for a novel series of JNK inhibitors demonstrating an

  由于新出现的生物学数据表明在 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 家族中，JNK1 而不是 JNK2 或 JNK3 可能主要负责纤维化病理学，我们试图确定 JNK 抑制剂相对于 JNK1 偏倚增加我们以前的临床化合物 tanzisertib (CC-930)。这份手稿报告了一系列新型 JNK 抑制剂的合成和构效关系 (SAR) 研究，证明 JNK1 偏倚增加。对一系列 2,4-二烷基氨基-嘧啶-5-甲酰胺的 SAR 优化导致鉴定出具有低纳摩尔 JNK 抑制效力、整体激酶组选择性和抑制直接 JNK 底物 c-Jun 的细胞磷酸化能力的化合物。CC-90001，目前处于特发性肺纤维化患者的临床试验（II 期）（NCT03142191）。
• [EN] NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020021447A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel thienopyrrolotriazinacetamide compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, which inhibit NOD-like receptor protein 3 (NLRP3) inflammasome activity. The invention further relates to the processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders mediated by NLRP3.

  本发明涉及一种新型噻吡咯三唑酰胺化合物的化学式（I）：其中R1、R2和R3如本文所定义，该化合物抑制NOD样受体蛋白3（NLRP3）炎症小体活性。该发明还涉及它们的制备过程、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由NLRP3介导的疾病和紊乱中的用途。
• Resolution of N-protected cis- and trans-3-aminocyclohexanols via lipase-catalyzed enantioselective acylation in organic media
  作者：Laura M. Levy、Gonzalo de Gonzalo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.035

  日期：2004.7

  The enzymatic acylation of N-protected cis- and trans-1,3-aminocyclohexanols using lipases in organic solvents is described. By modifying certain reaction parameters Such as the solvent, the lipase and the N-protecting group, it is possible to achieve high enantioselectivities and to obtain enantiomerically pure 3-aminocyclohexanols. The influence of the N-protecting group and the conformation of the Substrate on the reaction rate was also Studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLOALKANE-1,3-DIAMINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOALCANE-1,3-DIAMINE<br/>[JA] シクロアルカン−１，３−ジアミン誘導体
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2020116662A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本発明は、メニンおよびＭＬＬタンパク質の相互作用を阻害する作用を有する化合物またはその薬学上許容される塩を提供するものである。　式（１）で表される化合物またはその薬学上許容される塩。 （ここで、式（１）中、点線の円、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、環Ｑ１、Ｗ、ｍおよびｎは、それぞれ明細書中の定義と同義である。）
• Diastereoisomeric Salt Formation and Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution as Complementary Methods for the Chiral Separation of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Enantiomers of 3-Aminocyclohexanol
  作者：Cara E. Brocklehurst、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Duncan Shaw、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op1002424

  日期：2011.1.21

  enzymatic kinetic resolution of Cbz-protected 3-aminocyclohexanols or direct diastereoisomeric salt formation with (R)-mandelic acid. The salt formation demonstrates how a single enantiomer, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol (R)-mandelate, can be effectively isolated from the cis/trans racemic mixture and subsequently converted to the free amine, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol, by ion-exchange chromatography.

  该贡献证明了通过（Cbz-保护的3-氨基环己醇的酶促动力学拆分）或与（R）-扁桃酸直接形成非对映异构盐形成的（1 S，3 S）-3-氨基环己醇的制备规模合成。盐的形成证明了如何从顺式/反式外消旋混合物中有效分离出单一对映异构体（1 S，3 S）-3-氨基环己醇（R）-扁桃酸酯，然后将其转化为游离胺（1 S，3小号）-3-氨基环己醇，通过离子交换色谱法。我们还证明了如何通过非对映异构体盐的形成或酶促动力学拆分制备3-氨基环己醇的其他三种对映异构体。